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環(huán)丙唑醇銷售額不斷增長(zhǎng),市場(chǎng)行情呈高速增長(zhǎng)態(tài)勢(shì)
來源:農(nóng)藥快訊    2018-7-23 10:34:00
    

    環(huán)丙唑醇(cyproconazole)是山道士(現(xiàn)先正達(dá))公司開發(fā)的三唑類殺菌劑,為甾醇脫甲基化抑制劑。其為內(nèi)吸傳導(dǎo)型殺菌劑,具有保護(hù)、治療和鏟除作用。環(huán)丙唑醇?xì)⒕V廣,持效期長(zhǎng),適用于谷物、玉米、水稻、大豆、油菜、棉花、甜菜、其他果蔬等,防治由殼針孢菌、喙孢菌、尾孢菌、柱隔孢菌等多種病原菌引起的病害,對(duì)大豆亞洲銹病防效卓越。

    總體而言,環(huán)丙唑醇是個(gè)市場(chǎng)成長(zhǎng)性較好的品種。2013年前其全球銷售額呈高速增長(zhǎng)態(tài)勢(shì),并于2013年達(dá)到銷售峰值6.10億美元;2014年后銷售額下降幅度較大,2015年全球市場(chǎng)降至4.55億美元,2016年至4.50億美元。其2010—2015年復(fù)合年增長(zhǎng)率為12.7%。

    環(huán)丙唑醇全球銷售額的增長(zhǎng)不僅得益于其良好的防效,還得益于其良好的配伍性。其不僅是甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑最好的配伍品種,還是SDHI類殺菌劑重要的配伍品種。

    環(huán)丙唑醇廣泛的防治譜,優(yōu)良的配伍性,使得其成為谷物用殺菌劑、大豆用殺菌劑市場(chǎng)的領(lǐng)先品種。

    1、理化性質(zhì)

    IUPAC名稱:(2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-氯苯基)-3-環(huán)丙基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇;CA名稱:α-(4-氯苯基)-α-(1-環(huán)丙基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇。CAS登錄號(hào):[94361–06–5]未注明立體結(jié)構(gòu),以前為[113096–99–4];[94361–07–6] (2RS,3SR)-異構(gòu)體。開發(fā)代號(hào):SAN 619 F(山道士)。其他名稱:環(huán)唑醇;環(huán)菌唑;Akenaton(Rocca);Alto、Atemi、Bialor、Paindor、Solima、Synchro、Vitocap(先正達(dá));Caddy、Caddy Arbo、Fort、Mohawk(拜耳);Cipren(Chemia);Shandon(Barclay)。

    環(huán)丙唑醇原藥是2種非對(duì)映異構(gòu)體(約1∶1)混合物,為無色固體。其相對(duì)分子質(zhì)量為291.8,分子式為C15H18ClN3O。結(jié)構(gòu)式如圖1。

環(huán)丙唑醇的結(jié)構(gòu)式

    環(huán)丙唑醇熔點(diǎn)為106.2~106.9℃;沸點(diǎn)>250℃;蒸氣壓為2.6×10-2 mPa (25℃);KowlogP=3.1;亨利常數(shù):5.0×10-5 Pa·m3·mol-1;相對(duì)密度:1.25。溶解度:水中溶解度為93 mg/L(22℃);在丙酮中的溶解度為360 g/L,乙醇中為230 g/L,甲醇中為410 g/L,DMSO中為180 g/L,二甲苯中為120 g/L,甲苯中為100 g/L,二氯甲烷中為430 g/L,乙酸乙酯中為240 g/L,正己烷中為1.3 g/L,辛醇中為100 g/L(25℃)。穩(wěn)定性:大約115℃時(shí)發(fā)生氧化分解,大約300℃時(shí)發(fā)生熱分解;在50℃、pH 4~9的水溶液中穩(wěn)定5 d。

    2、環(huán)丙唑醇的作用機(jī)理及其應(yīng)用

    環(huán)丙唑醇為甾醇脫甲基化抑制劑,通過抑制病原菌甾醇生物合成中細(xì)胞色素P450的C14去甲基過程,阻礙真菌細(xì)胞壁的形成。環(huán)丙唑醇為內(nèi)吸性殺菌劑,具有保護(hù)、治療和鏟除作用。施藥后,環(huán)丙唑醇被植株快速吸收,并向頂傳導(dǎo)。

    環(huán)丙唑醇作用譜廣,可有效防治作物上由殼針孢菌(Septoria)、喙孢菌(Rhynchosporium)、尾孢菌(Cercospora)、柱隔孢菌(Ramularia)、小菇菌(Mycena)、核盤菌(Sclerotinia)、絲核菌(Rhizoctonia)等病原菌引起的病害,如小麥白粉病、散黑穗病、紋枯病、雪腐病、全蝕病、腥黑穗病,大麥云紋病、散黑穗病、紋枯病,玉米絲黑穗病,高粱絲黑穗病,甜菜菌核病,咖啡銹病,蘋果斑點(diǎn)落葉病和梨黑星病等。值得一提的是其對(duì)大豆亞洲銹病防效卓越。環(huán)丙唑醇持效期長(zhǎng),防治麥類銹病持效期為4~6周,防治白粉病持效期為3~4周。

    中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院植保所比較了環(huán)丙唑醇與其他三唑類殺菌劑丙環(huán)唑、苯醚甲環(huán)唑、三唑酮對(duì)小麥白粉菌的毒力。結(jié)果顯示,4種殺菌劑中,環(huán)丙唑醇毒力最大,EC50值為0.55 μg/mL,其他依次為苯醚甲環(huán)唑、丙環(huán)唑、三唑酮。

    王愛玲等采用不同劑量的40%環(huán)丙唑醇懸浮劑進(jìn)行小麥條銹病田間防治試驗(yàn)。結(jié)果表明:40%環(huán)丙唑醇懸浮劑在有效成分用量為108 g/hm2時(shí),對(duì)小麥條銹病的防效達(dá)到96.34%,與15%三唑酮可濕性粉劑157.5 g/hm2處理間存在極顯著差異。此外,環(huán)丙唑醇還能夠提高小麥產(chǎn)量。

    環(huán)丙唑醇施用質(zhì)量濃度在1~20 μg/mL時(shí),對(duì)小麥株高、鮮重?zé)o影響;在5~20 μg/mL時(shí),小麥葉尖發(fā)黃但不影響小麥生長(zhǎng)。

    除了在農(nóng)業(yè)上應(yīng)用外,環(huán)丙唑醇還用于園藝、森林、木材防腐等非農(nóng)領(lǐng)域。席麗霞等研究了環(huán)丙唑醇制劑的防腐性能。結(jié)果表明,環(huán)丙唑醇對(duì)褐腐菌、白腐菌均具有很好的抑制效果。

    盡管環(huán)丙唑醇具有廣泛的殺菌譜、優(yōu)異的殺菌活性,但與其他三唑類殺菌劑類似,其作用位點(diǎn)單一,病原菌對(duì)其極易產(chǎn)生抗性。由于其在谷物和大豆上的廣泛使用,導(dǎo)致病原菌抗性發(fā)展較快。

    3、環(huán)丙唑醇的市場(chǎng)開發(fā)

    1988年,環(huán)丙唑醇由山道士公司(現(xiàn)先正達(dá))首先推向市場(chǎng),商品名為Alto,后來成為先正達(dá)谷物殺菌劑的成員之一,并很快成為歐洲谷物市場(chǎng)的領(lǐng)導(dǎo)者。由于反壟斷的原因,2000年,先正達(dá)公司將環(huán)丙唑醇在歐洲業(yè)務(wù)轉(zhuǎn)讓給拜耳公司,同年,剝離給拜耳的產(chǎn)品還有肟菌酯(trifloxystrobin)。兩大公司同時(shí)經(jīng)營(yíng)該品種,市場(chǎng)得到有效改善。

    3.1 環(huán)丙唑醇的全球市場(chǎng)地位

    三唑類殺菌劑經(jīng)歷40多年的應(yīng)用和發(fā)展,目前廣泛應(yīng)用的品種有20多個(gè),占據(jù)全球殺菌劑市場(chǎng)份額的1/4。環(huán)丙唑醇是三唑類殺菌劑的重要品種。

    環(huán)丙唑醇全球銷售額在2013年前呈上升趨勢(shì),并于2013年達(dá)到銷售峰值6.10億美元。2014年,其以5.95億美元的銷售額占據(jù)三唑類殺菌劑的銷售榜首。2015年,其銷售額大幅下降,降幅達(dá)23.5%,但2010—2015年復(fù)合年增長(zhǎng)率為12.7%,復(fù)合年增長(zhǎng)率僅排在種菌唑之后。其2011—2016年復(fù)合年增長(zhǎng)率為5.2%。總體而言,環(huán)丙唑醇是個(gè)市場(chǎng)成長(zhǎng)性較好的品種。

環(huán)丙唑醇全球銷售額

    2014年,環(huán)丙唑醇以5.95億美元的銷售額位居全球前十大殺菌劑的第五位,居三唑類殺菌劑的榜首。2015年,環(huán)丙唑醇跌至全球前十大殺菌劑的第九位,位居三唑類殺菌劑第三位,排在戊唑醇、氟環(huán)唑之后。2016年,環(huán)丙唑醇位列全球前十大殺菌劑的第九位,依然位居三唑類殺菌劑的第三位,排在戊唑醇、氟環(huán)唑之后。

    3.2 環(huán)丙唑醇的細(xì)分市場(chǎng)

    3.2.1 2015年環(huán)丙唑醇的細(xì)分市場(chǎng)

    自環(huán)丙唑醇廣泛應(yīng)用于拉丁美洲大豆,拉丁美洲便成為環(huán)丙唑醇第一大地區(qū)市場(chǎng)。2015年,情況依舊。這一年,環(huán)丙唑醇在拉丁美洲實(shí)現(xiàn)銷售額2.90億美元,占4.55億美元全球市場(chǎng)的63.7%。歐洲是環(huán)丙唑醇的第二大地區(qū)市場(chǎng),2015年,環(huán)丙唑醇在歐洲的銷售額為0.79億美元,占其全球市場(chǎng)的17.4%。拉丁美洲和歐洲市場(chǎng)占其總市場(chǎng)的81.1%。環(huán)丙唑醇在其他地區(qū)的銷售比較有限。環(huán)丙唑醇在拉丁美洲主要用于大豆,在谷物和玉米上也有一定應(yīng)用,其還占據(jù)非農(nóng)用領(lǐng)域一定的市場(chǎng)份額。在歐洲,環(huán)丙唑醇主要用于谷物,在其他果蔬上也有重要應(yīng)用。

    2015年,大豆是環(huán)丙唑醇主要用藥作物。這一年,大豆用環(huán)丙唑醇全球市場(chǎng)為1.92億美元,占4.55億美元的42.2%。谷物是其第二大用藥作物,環(huán)丙唑醇在谷物上實(shí)現(xiàn)0.85億美元的銷售額,占環(huán)丙唑醇銷售額的18.7%。環(huán)丙唑醇在非農(nóng)領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)銷售額1.21億美元,占其總市場(chǎng)的26.6%。

環(huán)丙唑醇2015年細(xì)分市場(chǎng)(百萬美元)

    2015年,巴西是環(huán)丙唑醇的第一大用藥國(guó),是其最重要的市場(chǎng)。這一年,環(huán)丙唑醇在巴西的銷售額為2.22億美元,占4.55億美元總市場(chǎng)的48.8%。其后依次為:阿根廷、法國(guó)、英國(guó)、巴拉圭、西班牙、俄羅斯、澳大利亞等。

環(huán)丙唑醇2015年主要國(guó)家市場(chǎng)(百萬美元)

    3.2.2 2016年環(huán)丙唑醇的細(xì)分市場(chǎng)

    環(huán)丙唑醇2016年的市場(chǎng)格局與2015年相似,拉丁美洲依然是環(huán)丙唑醇的第一大地區(qū)市場(chǎng)。環(huán)丙唑醇在拉丁美洲的銷售額為2.63億美元,占4.50億美元全球市場(chǎng)的58.4%。歐洲是環(huán)丙唑醇的第二大地區(qū)市場(chǎng),2016年,環(huán)丙唑醇在歐洲實(shí)現(xiàn)銷售額1.28億美元,占其全球市場(chǎng)的28.4%。拉丁美洲和歐洲市場(chǎng)占其總市場(chǎng)的86.8%。環(huán)丙唑醇在亞洲、北美自由貿(mào)易區(qū)等地區(qū)銷售有限。2016年,環(huán)丙唑醇在拉丁美洲的銷售同比下降9.3%,但得益于其在谷物市場(chǎng)的銷售增長(zhǎng),其歐洲市場(chǎng)銷售額同比增長(zhǎng)62.0%。

    2016年,大豆雖然仍是環(huán)丙唑醇的第一大用藥作物,但大豆用環(huán)丙唑醇市場(chǎng)與其谷物市場(chǎng)差距縮小。2016年,大豆用環(huán)丙唑醇的銷售額為1.55億美元,占4.50億美元總市場(chǎng)的34.4%;谷物用環(huán)丙唑醇的銷售額為1.36億美元,占其全部市場(chǎng)的30.2%。環(huán)丙唑醇在大豆上的銷售萎縮,同比下降19.3%;在谷物上的銷售較上年明顯增長(zhǎng),增長(zhǎng)率達(dá)到59.0%。環(huán)丙唑醇在其他果蔬、玉米、棉花、水稻、油菜、葡萄等作物上也有少量應(yīng)用。2016年,其在非農(nóng)領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)銷售額0.94億美元,占其全球市場(chǎng)的20.9%。

環(huán)丙唑醇2016年細(xì)分市場(chǎng)(百萬美元)

    巴西是環(huán)丙唑醇的第一大用藥國(guó)。2016年,環(huán)丙唑醇在巴西的銷售額為1.87億美元,占4.50億美元總市場(chǎng)的41.6%。其后依次為:法國(guó)、阿根廷、西班牙、英國(guó)、巴拉圭、俄羅斯、玻利維亞等。2016年,環(huán)丙唑醇在巴西的銷售萎縮,同比下降15.8%;但其在法國(guó)的銷售劇增,同比增長(zhǎng)149.2%。

環(huán)丙唑醇2016年主要國(guó)家市場(chǎng)(百萬美元)

    3.3 環(huán)丙唑醇的上市歷程

    1986年,U. Gisi等在英國(guó)布賴頓植保會(huì)議上報(bào)道了環(huán)丙唑醇。

    1988年,環(huán)丙唑醇由山道士公司首先在法國(guó)和瑞士上市,商品名為Alto,用于谷物。

    2006年上半年,杜邦從先正達(dá)收購(gòu)啶氧菌酯的當(dāng)年,即在巴西上市了啶氧菌酯與環(huán)丙唑醇的復(fù)配產(chǎn)品Aproach Prima,用于防治大豆亞洲銹病。2011年,該產(chǎn)品擴(kuò)作至棉花、咖啡、玉米、水稻、甘蔗和小麥等眾多作物上。

    2006年,環(huán)丙唑醇在美國(guó)上市,用于谷物;2008年,環(huán)丙唑醇產(chǎn)品擴(kuò)作至大豆。

    2008年,拜耳陸續(xù)在阿根廷和巴西推出肟菌酯與環(huán)丙唑醇的復(fù)配產(chǎn)品Sphere Max,用于大豆和咖啡等。

    2013年,杜邦在美國(guó)上市了啶氧菌酯與環(huán)丙唑醇的復(fù)配產(chǎn)品Aproach Prima,用于玉米、大豆和小麥等。

    在巴西,噻蟲嗪與環(huán)丙唑醇的復(fù)配產(chǎn)品Adante登記用于大豆。

    此外,環(huán)丙唑醇還在俄羅斯、烏克蘭、澳大利亞、日本等國(guó)上市,用于谷物。

    2011年6月1日,環(huán)丙唑醇被列入歐盟農(nóng)藥登記條例(1107/2009)已登記有效成分名單,有效期至2021年5月31日。愛爾蘭為其文件起草國(guó),目前已在奧地利、比利時(shí)、保加利亞、捷克、德國(guó)、愛沙尼亞、EL、西班牙、芬蘭、法國(guó)、克羅地亞、匈牙利、愛爾蘭、意大利、拉脫維亞、盧森堡、立陶宛、馬耳他、荷蘭、波蘭、葡萄牙、羅馬尼亞、斯洛文尼亞、斯洛伐克、英國(guó)等國(guó)取得登記。

    環(huán)丙唑醇雖然在國(guó)外的銷售如火如荼,但受其在環(huán)境中降解緩慢,以及對(duì)水生生物毒性很高的影響,該產(chǎn)品在我國(guó)的上市之路并非一帆風(fēng)順。2014年3月17日之前,在我國(guó)登記的環(huán)丙唑醇原藥及制劑產(chǎn)品均專供出口。2016年9月18日,江蘇豐登作物保護(hù)股份有限公司95%環(huán)丙唑醇原藥和40%環(huán)丙唑醇懸浮劑獲得我國(guó)正式登記,標(biāo)志著環(huán)丙唑醇進(jìn)入中國(guó)市場(chǎng)。截至2018年6月1日,共有10家企業(yè)的14個(gè)環(huán)丙唑醇產(chǎn)品獲得我國(guó)登記。

    3.4 環(huán)丙唑醇豐富的復(fù)配產(chǎn)品

    環(huán)丙唑醇全球市場(chǎng)的快速增長(zhǎng),除了得益于其自身優(yōu)良的產(chǎn)品性能外,還得益于其良好的配伍性能。嘧菌酯與環(huán)丙唑醇復(fù)配劑(Priori Xtra)、肟菌酯與環(huán)丙唑醇復(fù)配劑(Sphere),以及杜邦公司啶氧菌酯與環(huán)丙唑醇復(fù)配劑(Aproach Prima)等多個(gè)復(fù)配產(chǎn)品建立了良好的品牌效應(yīng),占據(jù)了重要的市場(chǎng)地位。與環(huán)丙唑醇復(fù)配的殺菌劑不僅包括三唑類殺菌劑,還包括甲氧基丙烯酸酯類、琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑等。

    環(huán)丙唑醇的復(fù)配產(chǎn)品陣容強(qiáng)大,主要包括:Menara(+丙環(huán)唑,先正達(dá))、Sphere(+肟菌酯,拜耳)、Aproach Prima(+啶氧菌酯,杜邦)、Agora(+肟菌酯,拜耳)、Aldus(+苯氧喹啉,陶氏益農(nóng))、Alto Ambel(+多菌靈,先正達(dá))、Alto Combi(+多菌靈,先正達(dá))、Alto Elite(+百菌清,先正達(dá))、Amistar Xtra(+嘧菌酯,先正達(dá))、Artea(+丙環(huán)唑,先正達(dá))、Cherokee(+百菌清+丙環(huán)唑,先正達(dá))、Divora(+苯氧喹啉,陶氏益農(nóng)、先正達(dá))、Epicure(+咪鮮胺,先正達(dá))、Escolta(+肟菌酯,拜耳)、Excelsior(+苯氧喹啉,Interfarm公司)、Iridia(+嘧菌環(huán)胺,先正達(dá))、Maxim Star(+咯菌腈,先正達(dá))、Priori Xtra(+嘧菌酯,先正達(dá))、Profile(+咪鮮胺,巴斯夫)、Radius(+嘧菌環(huán)胺,先正達(dá))、Sfera(+肟菌酯,拜耳)、Sportak Delta(+咪鮮胺,巴斯夫,馬克西姆)、Stinger(+啶氧菌酯,杜邦)、Tiptor S(+咪鮮胺,先正達(dá))、Zardex(+guazatine acetates,先正達(dá))、Verdadero 600(+噻蟲嗪,先正達(dá))、Solit?r(+嘧菌環(huán)胺+咯菌腈,先正達(dá))等。

    3.5 環(huán)丙唑醇的產(chǎn)能

    環(huán)丙唑醇優(yōu)良的適配性、廣泛的防治譜以及良好的防治效果,吸引越來越多的國(guó)內(nèi)企業(yè)加入開發(fā)行列。截至2018年6月1日,已有9家企業(yè)獲得環(huán)丙唑醇原藥登記。這9家企業(yè)包括江蘇豐登作物保護(hù)股份有限公司、江蘇省農(nóng)用激素工程技術(shù)研究中心有限公司、江蘇七洲綠色化工股份有限公司、江蘇劍牌農(nóng)化股份有限公司、江蘇省鹽城利民農(nóng)化有限公司、淮安國(guó)瑞化工有限公司、江蘇澄揚(yáng)作物科技有限公司、如東眾意化工有限公司、響水中山生物科技有限公司。

    3.6 環(huán)丙唑醇的主要?jiǎng)┬?/FONT>

    環(huán)丙唑醇主要?jiǎng)┬桶ǎ喝橛汀腋⒖扇芤簞┖退稚⒘┑取?/FONT>

    3.7 環(huán)丙唑醇的競(jìng)爭(zhēng)產(chǎn)品

    環(huán)丙唑醇首先在谷物上登記,但由于巴西大豆上亞洲銹病的暴發(fā),環(huán)丙唑醇在大豆上的市場(chǎng)超越了谷物。

    3.7.1 大豆用殺菌劑市場(chǎng)

    2016年,大豆用殺菌劑全球銷售額為22.03億美元,同比下降2.7%,2011—2016年復(fù)合年增長(zhǎng)率為7.9%。

2016年大豆用殺菌劑領(lǐng)先品種及銷售市場(chǎng)排名

    2015年,巴西大豆用殺菌劑銷售額為17.98億美元,占全球殺菌劑市場(chǎng)(153.48億美元)的11.7%,占全球大豆用殺菌劑市場(chǎng)(22.65億美元)的79.4%。2016年,巴西大豆用殺菌劑為16.86億美元,占全球殺菌劑銷售總額(135.91億美元)的12.4%,占大豆用殺菌劑總額(22.03億美元)的76.5%。

歷年來巴西大豆用殺菌劑領(lǐng)先品種及其市場(chǎng)(百萬美元)

    大豆亞洲銹病并未因時(shí)間的推移和殺菌劑的持續(xù)使用而發(fā)生減弱,相反防治壓力逐年加大,甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑和三唑類殺菌劑抗性發(fā)展較快。環(huán)丙唑醇在巴西大豆上的銷售于2013年達(dá)到峰值3.51億美元;2014—2016年,環(huán)丙唑醇在巴西大豆用殺菌劑市場(chǎng)并未隨其殺菌劑銷售的增加而增加,反而呈下降趨勢(shì)。

    盡管甲氧基丙烯酸酯與環(huán)丙唑醇的復(fù)配劑在巴西應(yīng)用較多,市場(chǎng)占有率較高,但SDHI類殺菌劑強(qiáng)勢(shì)進(jìn)入該地區(qū)市場(chǎng),用于種子處理和葉面噴霧施用。SDHI類殺菌劑苯并烯氟菌唑和氟唑菌酰胺作用機(jī)理獨(dú)特,能有效防治亞洲銹病,此外還對(duì)大豆其他病害有效。2015年,苯并烯氟菌唑與嘧菌酯復(fù)配產(chǎn)品(Elatus)、氟唑菌酰胺與吡唑醚菌酯復(fù)配產(chǎn)品(Orkestra)均取得較大成功。這使得三唑類殺菌劑,特別是環(huán)丙唑醇銷售額明顯下降。另外,丙硫菌唑與肟菌酯復(fù)配劑(Fox)也占據(jù)市場(chǎng)重要地位。

    2016年,巴西大豆用殺菌劑主要產(chǎn)品見表8。

2016年巴西大豆用殺菌劑Top10產(chǎn)品

    3.7.2 谷物用殺菌劑市場(chǎng)

    谷物是殺菌劑使用最多的作物,2016年,谷物用殺菌劑全球市場(chǎng)為28.53億美元,占135.91億美元?dú)⒕鷦┤蚴袌?chǎng)的21.0%。谷物是環(huán)丙唑醇的第二大應(yīng)用作物,2016年,環(huán)丙唑醇在谷物上的銷售額有較大增長(zhǎng),主要得益于其在法國(guó)谷物市場(chǎng)的銷售增長(zhǎng)。2016年,環(huán)丙唑醇在法國(guó)谷物上的銷售額為0.57億美元,居法國(guó)谷物用殺菌劑市場(chǎng)的第三位。2016年,法國(guó)谷物用殺菌劑市場(chǎng)Top10品種見表9。

2016年法國(guó)谷物用殺菌劑市場(chǎng)Top10品種

    2016年,法國(guó)谷物用殺菌劑市場(chǎng)Top10產(chǎn)品及銷售額見表10。

2016法國(guó)谷物用殺菌劑Top10產(chǎn)品

    3.7.3 競(jìng)爭(zhēng)品種

    環(huán)丙唑醇競(jìng)爭(zhēng)品種不僅包括SDHI類殺菌劑,也有來自其他唑類殺菌劑丙硫菌唑,三唑類其他品種等的競(jìng)爭(zhēng)。甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑嘧菌酯、肟菌酯、啶氧菌酯和環(huán)丙唑醇雖相互成就,但也存在競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系。環(huán)丙唑醇競(jìng)爭(zhēng)品種主要有苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰胺、丙硫菌唑、啶氧菌酯、氟環(huán)唑、嘧菌酯、肟菌酯等。

    3.7.3.1 苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)

    苯并烯氟菌唑是先正達(dá)公司開發(fā)的SDHI類殺菌劑,2013年上市。苯并烯氟菌唑?qū)Υ蠖箒喼掬P病防效優(yōu)異,同時(shí)對(duì)小麥葉枯病、花生黑斑病、小麥全蝕病及小麥基腐病等均有很好的防治效果,尤其對(duì)小麥白粉病、玉米小斑病及灰霉病有特效。其配伍性強(qiáng),可以與多種殺菌劑復(fù)配,并且與其他殺菌劑無交互抗性。

    大豆是苯并烯氟菌唑最大用藥作物。2016年,大豆用苯并烯氟菌唑的銷售額為2.15億美元,占其全球市場(chǎng)的71.7%。其在棉花、谷物、玉米、其他果蔬上應(yīng)用有限。苯并烯氟菌唑在非農(nóng)領(lǐng)域的銷售額為0.45億美元。

    拉丁美洲是苯并烯氟菌唑的主要地區(qū)市場(chǎng)。2016年,其在該市場(chǎng)實(shí)現(xiàn)銷售額2.54億美元,占其全球市場(chǎng)的84.7%。

    巴西是苯并烯氟菌唑第一大用藥國(guó)。2016年,其在巴西的銷售額為2.51億美元,占其全球市場(chǎng)的83.7%。

    2013年,苯并烯氟菌唑首先在巴拉圭和玻利維亞獲得登記,2014年在巴西登記并上市。苯并烯氟菌唑2014年的全球銷售額小于0.10億美元,2015年銷售額飆升至2.30億美元,在SDHI類殺菌劑中位列第三。2016年,其全球銷售額更是逆勢(shì)增長(zhǎng)至3.00億美元,同比增長(zhǎng)30.4%。

    3.7.3.2 氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)

    氟唑菌酰胺是巴斯夫公司開發(fā)的SDHI類殺菌劑,2012年上市。氟唑菌酰胺高效、廣譜、持效期長(zhǎng),具有良好的內(nèi)吸傳導(dǎo)性,兼具預(yù)防和治療作用。它對(duì)谷物、大豆、玉米和油菜等作物上主要病害均具有優(yōu)良防效。氟唑菌酰胺既可葉面噴霧處理,也可進(jìn)行種子處理。

    谷物為氟唑菌酰胺的第一大用藥作物。2016年,谷物用氟唑菌酰胺的銷售額為2.05億美元,占其全球銷售額的50.0%。大豆也是氟唑菌酰胺的重要應(yīng)用作物,大豆用氟唑菌酰胺銷售額為1.28億美元,占其銷售總額的31.2%。其后依次為:玉米、棉花、其他果蔬、油菜等。

    歐洲是氟唑菌酰胺的第一大地區(qū)市場(chǎng)。2016年,其在歐洲地區(qū)的銷售額為1.90億美元,占4.10億美元總市場(chǎng)的46.3%。其后為拉丁美洲(1.15億美元)、北美自由貿(mào)易區(qū)(0.65億美元)等。

    法國(guó)是氟唑菌酰胺的第一大用藥國(guó)。2016年,氟唑菌酰胺在法國(guó)的銷售額為1.08億美元,占其總市場(chǎng)的26.3%。其后依次為:巴西(1.05億美元)、美國(guó)(0.56億美元)、德國(guó)(0.44億美元)、英國(guó)(0.27億美元)、加拿大(0.09億美元)、阿根廷(0.08億美元)等。

    2012年,氟唑菌酰胺上市當(dāng)年即實(shí)現(xiàn)銷售額0.95億美元;2013年的銷售額迅速增至2.10億美元;2014年,其銷售額進(jìn)一步提升至2.85億美元;2015年,其銷售額為3.90億美元,成功超越巴斯夫自家產(chǎn)品啶酰菌胺,成為SDHI類殺菌劑中的領(lǐng)先品種。2016年,其全球銷售額攀升至4.10億美元。

    3.7.3.3 丙硫菌唑(prothioconazole)

    丙硫菌唑是由拜耳公司發(fā)現(xiàn)、開發(fā)的三唑硫酮類殺菌劑,2004年上市。丙硫菌唑?qū)π←湣⒋篼湣⒋蠖�、油菜、花生、水稻、豆類、甜菜和大田蔬菜等作物上的眾多病害有效,幾乎�?duì)所有麥類病害都有很好的防效。

    谷物是丙硫菌唑第一大用藥作物。2016年,谷物用丙硫菌唑銷售額為3.71億美元,同比下降4.9%。大豆是其第二大用藥作物,大豆用丙硫菌唑銷售額為2.36億美元,占其7.90億美元全球銷售額的29.9%。其后依次為:油菜、棉花、玉米、甜菜、其他果蔬、向日葵和馬鈴薯。其在非農(nóng)領(lǐng)域也有一定應(yīng)用。

    丙硫菌唑最大的地區(qū)市場(chǎng)是歐洲。2016年,丙硫菌唑在歐洲實(shí)現(xiàn)銷售額3.04億美元,同比下降15.1%,占其總銷售額的38.5%。其在拉丁美洲的銷售額為2.93億美元,同比增長(zhǎng)22.1%,占總銷售額的37.1%。北美自由貿(mào)易區(qū)是丙硫菌唑第三大地區(qū)市場(chǎng),銷售額為1.30億美元。其在亞洲也有少量應(yīng)用,但未獲得我國(guó)登記。

    巴西是丙硫菌唑第一大用藥國(guó)。2016年,丙硫菌唑在巴西的銷售額為2.84億美元,同比增長(zhǎng)21.9%,占全部銷售額的35.9%。其后依次為加拿大、法國(guó)、德國(guó)、英國(guó)、美國(guó)等。

    2005年,丙硫菌唑上市后的首年即實(shí)現(xiàn)銷售額1.13億美元。之后銷售額一路走高,2014年達(dá)到銷售峰值8.55億美元。2015年,其銷售額為8.00億美元,同比下降6.43%。2016年,其銷售額為7.90億美元。

    3.7.3.4 氟環(huán)唑(epoxiconazole)

    氟環(huán)唑是由巴斯夫公司開發(fā)的三唑類殺菌劑,1993年上市。其防治譜不及其他三唑類殺菌劑,主要用于谷物、大豆、玉米、草坪、水稻等防治立枯病、白粉病、眼紋病等十多種病害,對(duì)大豆亞洲銹病、白粉病,谷物褐銹病、葉斑病、條銹病高效。

    谷物是氟環(huán)唑第一大用藥作物。2016年,谷物用氟環(huán)唑銷售額為2.34億美元,同比下降20.7%。大豆是其第二大用藥作物,大豆用氟環(huán)唑銷售額為0.47億美元,占其4.90億美元全球銷售額的9.6%。但其在非農(nóng)領(lǐng)域應(yīng)用較多,2016年銷售額為1.85億美元,同比增加26.7%。氟環(huán)唑在玉米、水稻、甜菜、其他果蔬等作物上應(yīng)用有限。

    氟環(huán)唑最大的地區(qū)市場(chǎng)是歐洲。2016年,丙硫菌唑在歐洲實(shí)現(xiàn)銷售額2.15億美元,同比下降21.0%,占其總銷售額的43.9%。其在拉丁美洲的銷售額為0.85億美元,與上年相比也有較大幅度的下降。

    氟環(huán)唑在谷物上應(yīng)用較多,所以在德國(guó)、法國(guó)等歐洲國(guó)家應(yīng)用相對(duì)較多。2016年,氟環(huán)唑在德國(guó)的銷售額為0.59億美元,在法國(guó)的銷售額為0.51億美元,在巴西的銷售額為0.39億美元,同比均有大幅下降。

    氟環(huán)唑市場(chǎng)地位不容小覷。其2014年銷售額為5.75億美元,排在環(huán)丙唑醇之后,2015年銷售額超過環(huán)丙唑醇,為5.20億美元,2016年銷售額為4.90億美元。

    3.7.3.5 啶氧菌酯(picoxystrobin)

    啶氧菌酯是由先正達(dá)公司于2001年上市的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,可有效防治小麥上由殼針孢菌引起的葉枯病、穎枯病、褐銹病、黃斑病和白粉病,大麥上的網(wǎng)斑病、云斑病、褐銹病和白粉病,燕麥上的冠銹病和葉斑病,以及黑麥上的褐銹病和云斑病等。2006年,啶氧菌酯轉(zhuǎn)讓給杜邦公司,杜邦公司通過新增登記以及開發(fā)復(fù)配產(chǎn)品等來提升啶氧菌酯的銷售業(yè)績(jī)。

    大豆是啶氧菌酯最大的用藥作物。2016年,大豆用啶氧菌酯的銷售額為1.36億美元,占其總市場(chǎng)的42.5%。其后依次為:谷物、玉米、油菜、棉花、其他果蔬、水稻、向日葵和甜菜等。啶氧菌酯在非農(nóng)用領(lǐng)域也有很大的市場(chǎng),2016年的銷售額為1.12億美元,占總市場(chǎng)的35.0%。

    拉丁美洲是啶氧菌酯最大的地區(qū)市場(chǎng)。2016年,啶氧菌酯在拉美地區(qū)的銷售額為1.43億美元,同比上升5.9%,占其3.20億美元總市場(chǎng)的44.7%。其后是歐洲和北美自由貿(mào)易區(qū),銷售額分別為0.39億美元和0.28億美元。

    巴西是啶氧菌酯的第一大用藥國(guó)。2016年,啶氧菌酯在巴西的銷售額為1.28億美元,同比上升4.1%,占3.20億美元總市場(chǎng)的40.0%。其后依次為:美國(guó)、阿根廷、法國(guó)、加拿大、德國(guó)、英國(guó)、羅馬尼亞、捷克等。

    啶氧菌酯2014年的全球銷售額為3.50億美元;2015年的全球銷售額為3.30億美元,2010—2015年的復(fù)合年增長(zhǎng)率高達(dá)19.6%;2016年,其全球銷售額為3.20億美元。

    3.7.3.6 嘧菌酯(azoxystrobin)

    嘧菌酯是捷利康(現(xiàn)先正達(dá))公司發(fā)現(xiàn)并于1997年上市的第1個(gè)商品化的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,是該類品種中銷售額最大的品種,也是全球殺菌劑市場(chǎng)的領(lǐng)軍品種。嘧菌酯兼具保護(hù)活性和治療活性,殺菌譜廣,用于眾多作物。

    目前,大豆是嘧菌酯最重要的應(yīng)用作物。2016年,大豆用嘧菌酯的銷售額為3.69億美元,占總市場(chǎng)的29.1%。其后依次為:其他果蔬、谷物、水稻、玉米、馬鈴薯、油菜、棉花、葡萄等。嘧菌酯在非農(nóng)用領(lǐng)域也有不俗表現(xiàn),銷售額達(dá)到3.21億美元。

    拉丁美洲是嘧菌酯的第一大地區(qū)市場(chǎng),2016年,嘧菌酯在拉丁美洲的銷售額為5.39億美元,同比下降15.3%,占12.70億美元總市場(chǎng)的42.4%。其后依次為北美自由貿(mào)易區(qū)、亞洲和歐洲等,但嘧菌酯在這3個(gè)市場(chǎng)的銷售額相近,為1.70億~1.84億美元。

    巴西是嘧菌酯的第一大用藥國(guó)。2016年,嘧菌酯在巴西的銷售額為4.21億美元,同比下降19.2%,占嘧菌酯總市場(chǎng)的33.1%。嘧菌酯在美國(guó)的銷售居第二,為1.62億美元。其后依次為:法國(guó)、印度、阿根廷、日本、中國(guó)、德國(guó)、巴拉圭等。2016年,嘧菌酯在中國(guó)的銷售額為0.31億美元,占嘧菌酯全球市場(chǎng)的2.4%。

    嘧菌酯2014年全球銷售額為12.15億美元;2015年全球銷售額逆勢(shì)增長(zhǎng)了7.4%,升至13.05億美元;2016年,其全球銷售額同比下降2.70%,至12.70億美元;2011—2016年的復(fù)合年增長(zhǎng)率為0.4%。

    3.7.3.7 肟菌酯(trifloxystrobin)

    肟菌酯是瑞士諾華(現(xiàn)先正達(dá))公司開發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,2000年,拜耳收購(gòu)了肟菌酯。肟菌酯殺菌譜廣,具有保護(hù)和特殊的治療活性,并耐雨水沖刷。其對(duì)子囊菌、半知菌、擔(dān)子菌、卵菌綱病害等均有效,對(duì)多種作物安全。

    大豆是肟菌酯主要用藥作物。2016年,大豆用肟菌酯的銷售額為3.03億美元,同比下降2.3%,占其全球市場(chǎng)的47.3%。其后依次為谷物、其他果蔬、玉米、棉花等。肟菌酯在非農(nóng)領(lǐng)域也有重要應(yīng)用,銷售額為1.16億美元。

    肟菌酯最大銷售市場(chǎng)在拉丁美洲,銷售額為4.07億美元,同比下降2.2%,占其全球市場(chǎng)的63.6%。其后依次為北美自由貿(mào)易區(qū)、亞洲、歐洲等。

    巴西是肟菌酯第一大用藥國(guó)。2016年,其在巴西的銷售額為3.53億美元,同比下降4.6%,占其全球市場(chǎng)的55.2%。其后依次為:美國(guó)、阿根廷、中國(guó)、法國(guó)、巴拉圭等。

    肟菌酯上市之后,其全球市場(chǎng)總體呈高速增長(zhǎng)態(tài)勢(shì),并于2014年達(dá)到其銷售峰值6.70億美元。2015—2016年,受全球農(nóng)藥市場(chǎng)影響,以及其抗性問題,其銷售額呈下降趨勢(shì)。肟菌酯2015年全球銷售額為6.50億美元,2016年全球銷售額為6.40億美元。2010—2015年復(fù)合年增長(zhǎng)率為4.0%。

    4、環(huán)丙唑醇的專利保護(hù)和資料保護(hù)

    4.1 化合物專利

    1984年2月27日,瑞士山道士公司對(duì)環(huán)丙唑醇等化合物提出專利申請(qǐng)。專利名稱:alpha-苯基或芐基-alpha-環(huán)丙基烯烴基-1H-咪唑- 和1,2,4-三唑-1-乙醇及其殺菌用途(alpha-phenyl- or benzyl-alpha-cyclopropylalkylene-1H-imidazole- and 1,2,4-triazole-1-ethanols and use against fungus);專利號(hào):US4664696。該申請(qǐng)獲得奧地利、澳大利亞、巴西、加拿大、德國(guó)、丹麥、芬蘭、法國(guó)、瑞士、意大利、愛爾蘭、盧森堡、荷蘭、新西蘭、菲律賓、波蘭等國(guó)家和地區(qū)授權(quán)。現(xiàn)化合物專利已期滿。

    4.2 中間體制備專利

    環(huán)丙唑醇的制備方法類似于其他三唑類化合物,其制備難點(diǎn)在于關(guān)鍵中間體1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的制備。我國(guó)多家企業(yè)和研究單位對(duì)該中間體的制備方法申請(qǐng)專利保護(hù),包括CN102942465A(江蘇澄揚(yáng)作物科技有限公司,1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的制備方法及其中間體)、CN105130772A(江蘇七洲綠色化工股份有限公司,一種1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的制備方法)、CN102675074A(江西華士藥業(yè)有限公司,環(huán)丙唑醇關(guān)鍵中間體1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的制備方法)、CN105152886A(如東眾意化工有限公司,一種1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的合成方法)、CN101786948A(江蘇省農(nóng)用激素工程技術(shù)研究中心有限公司,1-(4-氯苯基)-2-環(huán)丙基-1-丙酮的制備方法)等。

    5、環(huán)丙唑醇的市場(chǎng)前景

    環(huán)丙唑醇是三唑類殺菌劑重要品種之一,為內(nèi)吸傳導(dǎo)型殺菌劑,具有保護(hù)、治療和鏟除作用。環(huán)丙唑醇作用譜廣,對(duì)谷物多種病害有效,對(duì)大豆亞洲銹病高效。其全球銷售額的增長(zhǎng)不僅得益于其良好的防效,還得益于其良好的配伍性。環(huán)丙唑醇不僅是甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑的最好配伍品種,還是SDHI類殺菌劑重要配伍品種。

    總體而言,環(huán)丙唑醇是個(gè)成長(zhǎng)性非常好的殺菌劑。2013年前呈高速增長(zhǎng)態(tài)勢(shì),并達(dá)到銷售峰值6.10億美元。2014年后,受全球農(nóng)藥市場(chǎng)影響,大豆亞洲銹病抗性的發(fā)展以及大量新殺菌劑上市的沖擊,環(huán)丙唑醇市場(chǎng)呈下降趨勢(shì)。2016年銷售額跌至4.50億美元。

    環(huán)丙唑醇廣泛的防治譜,優(yōu)良的配伍性,使得其成為谷物殺菌劑、大豆殺菌劑市場(chǎng)的領(lǐng)先品種。盡管環(huán)丙唑醇與傳統(tǒng)甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑肟菌酯、嘧菌酯復(fù)配產(chǎn)品受大豆亞洲銹病抗性影響,市場(chǎng)有所萎縮,但其在配伍品種苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰胺的帶動(dòng)下,市場(chǎng)或?qū)⒗^續(xù)增長(zhǎng)。另外,環(huán)丙唑醇在非農(nóng)領(lǐng)域具備良好的應(yīng)用前景,尤其是工業(yè)抗菌防霉方面,如木材、造紙、涂料防腐等。環(huán)丙唑醇剛剛進(jìn)入中國(guó)市場(chǎng),美國(guó)市場(chǎng)尚有應(yīng)用空間,給環(huán)丙唑醇市場(chǎng)銷售提供了巨大的想象空間。

    2015年1月,歐委會(huì)根據(jù)(EC)No 1107/2009法規(guī)公布了含77個(gè)農(nóng)藥有效成分的《替代產(chǎn)品名錄》,環(huán)丙唑醇列入其中。此外,歐盟依據(jù)《全球化學(xué)品統(tǒng)一分類和標(biāo)簽制度》(GHS)列出74個(gè)對(duì)人類具有慢性毒性的農(nóng)藥,環(huán)丙唑醇被歸為生殖毒性(類別2),懷疑對(duì)人類具有生殖毒性(依賴對(duì)動(dòng)物研究和對(duì)人類危害的有限證據(jù))。這些不和諧音符對(duì)環(huán)丙唑醇未來市場(chǎng)將產(chǎn)生或多或少的影響,其未來可能會(huì)被更安全的產(chǎn)品所替代。另外,環(huán)丙唑醇在環(huán)境中降解緩慢,對(duì)水生生物的毒性很高。其對(duì)淡水藻(Scenedesmus subspicatus)的EC50(96 h)為0.077 mg/L。這些都將會(huì)影響其未來之路。

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