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    環丙唑醇（cyproconazole）是瑞士山道士公司開發的三氮唑類殺菌劑，1986年U.Gisi等首次在英國布萊頓植保會議上報道了環丙唑醇，它又名環菌唑，開發代號為SAN619F（山道士）。

    1、環丙唑醇進展

    環丙唑醇于1989年在法國首先作為麥類葉面噴施殺菌劑使用，后來作為種子處理劑在西歐、美國的冬麥和棉花上廣泛使用。目前主要應用市場在歐洲、美國和南美地區，環丙唑醇在美國、英國、澳大利亞、新西蘭、日本和南美等國家登記非常廣泛，在我國尚未大規模生產和使用。

    環丙唑醇在我國曾經有登記，早在2012年，江蘇七洲綠色化工公司就取得了98%環丙唑醇原藥臨時登記，江蘇劍牌農化公司臨時登記了95%環丙唑醇原藥。2013年如東眾意化工公司臨時登記了95%環丙唑醇原藥，山東濰坊潤豐化工公司臨時登記了95%環丙唑醇原藥。2014年山東濰坊潤豐化工公司臨時登記了100 g/L環丙唑醇水劑、84%環唑·嘧菌酯水分散粒劑和280 g/L環唑·嘧菌酯懸浮劑，但這些產品在國內市場并未得到大規模推廣應用和銷售，不過以上企業登記的大部分環丙唑醇原藥和產品登記期已過。

    目前剛過登記有效期的環丙唑醇產品僅有一個，即2014年2月13日江蘇豐登作物保護公司獲得的95%環丙唑醇原藥正式登記（PD20140328），其毒性為中等毒。該產品專供出口，不得在國內銷售，其登記有效期至2019年2月13日。

    環丙唑醇在國內市場形成異常冷淡的情況，而在全球市場該品種的開發和銷售卻進行得熱火朝天。特別是在2014年，環丙唑醇全球銷售額超越了氟環唑、戊唑醇、苯醚甲環唑等成為三唑類殺菌劑的領軍者。此時，國內企業對環丙唑醇品種的關注程度才不斷升溫，2011年江蘇豐登作物保護公司在國內獲批95%環丙唑醇原藥專供出口的臨時登記，2014年轉為正式專供出口的登記。

    2015年江蘇七洲綠色化工公司取得了98%環丙唑醇原藥正式登記和江蘇澄揚作物科技公司200噸/年95%環丙唑醇原藥也獲得通過。2016年8月9日江蘇劍牌農化公司登記的95%環丙唑醇原藥獲得批準，江蘇豐登作物保護公司申請95%環丙唑醇原藥及40%環丙唑醇懸浮劑的正式登記也獲得農藥登記評審委員會同意。

    2017年9月18日和10月17日農業部農藥檢定所分別審批通過了江蘇七洲綠色化工公司98%環丙唑醇原藥和40%環丙唑醇懸浮劑（用于小麥銹病與白粉病）、江蘇豐登作物保護公司95%環丙唑醇原藥、江蘇農用激素化工工程研究中心公司95%環丙唑醇原藥、江蘇劍牌農化公司95%環丙唑醇原藥、江蘇鹽城利民農化公司95%環丙唑醇原藥、江蘇淮安國瑞化工公司95%環丙唑醇原藥、江蘇澄揚作物科技公司95%環丙唑醇原藥、如東眾意化工公司95%環丙唑醇原藥正式登記。

    2、環丙唑醇市場

    環丙唑醇為麥角甾醇抑制劑，是內吸性殺菌劑，用藥后環丙唑醇被作物快速吸收，并向頂部傳導，對禾谷類作物、咖啡、甜菜、梨樹和葡萄上的白粉菌屬、銹菌目、孢霉菌屬、殼針孢屬、黑星菌屬均有預防、治療和鏟除作用。可防治咖銹病、谷類、果樹和葡萄白粉病，花生、甜菜葉斑病，蘋果黑星病和花生白腐病等，還可以與其他殺菌劑混用。

    環丙唑醇使用的主要作物為谷物、水果、蔬菜和甜菜等，全球市場銷售額在2005年并不起眼，僅為0.45億美元，遠遠低于戊唑醇（5.05億美元）、氟環唑（2.95億美元）、丙環唑（1.40億美元）、苯醚甲環唑（1.35億美元）。2007年升至1.75億美元，隨后幾年全球銷售額增長非常迅速，2010年為2.5億美元，2011年為3.5億美元，2012年為3.65億美元，2013年達到銷售峰值6.10億美元，2014年后銷售額開始下降為5.95億美元，但也已全面超越戊唑醇（5.70億美元）、氟環唑（5.75億美元）、苯醚甲環唑（3.45億美元）、丙環唑（3.35億美元）等品種，仍占據三唑類殺菌劑銷售額龍頭老大位置，不得不令人吃驚。

    2015年由于全球氣候惡劣，整個農藥產品都呈現下降趨勢，環丙唑醇也不例外，銷售額降至4.55億美元，但其2010—2015年復合年增長率為12.7%。2016年全球市場銷售額略有下降，仍有4.50億美元。

    環丙唑醇銷售額增長不僅得益于其兼具預防、治療和鏟除作用的良好防效，而且還與其他藥劑（如甲氧基丙烯酸類和SDHI類殺菌劑）有良好的配伍性，尤其是環丙唑醇與嘧菌酯的復配產品，環丙唑醇與啶氧菌酯復配產品，商品名為Aproach Prima?，以及環丙唑醇與肟菌酯復配產品，商品名為Sphere Max?等。

    環丙唑醇有廣泛的防治譜，優良的配伍性，可以用于禾谷類、豆類、甜菜、咖啡、果樹和葡萄上的白粉菌目、銹菌目、喙孢屬、殼針孢屬、黑星病菌屬等真菌引起的病害防治。尤其是在大豆和谷物市場上銷售不斷增長，使其成為大豆和谷物專用殺菌劑的領先品種。

    經過10年來的努力，目前環丙唑醇已成為大豆和谷物市場上的領先品種。環丙唑醇在大豆上是應用最多的殺菌劑品種（超越吡唑醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、氟環唑、啶氧菌酯、丙硫菌唑等殺菌劑，位列首位），2016年大豆市場用環丙唑醇的銷售額為1.55億美元，占總市場的34.5%。此外，環丙唑醇在谷物上使用亦具有很大市場，2016年谷物用環丙唑醇的銷售額為1.36億美元，占總市場的30.2%。其他/非農用上使用環丙唑醇的銷售額也有0.945億美元，果蔬上使用環丙唑醇的銷售額為0.148億美元，玉米上使用環丙唑醇的銷售額為0.142億美元。

    巴西是環丙唑醇最大的國家市場，2016年的銷售額為1.87億美元，占到全球市場的41.5%。

    從2016年環丙唑醇銷售額最多的10個國家來看，依次為巴西（1.87億美元）、法國（0.621億美元）、阿根廷（0.404億美元）、西班牙（0.139億美元）、英國（0.138億美元）、巴拉圭（0.119億美元）、俄羅斯（0.118億美元）、玻利維亞（0.111億美元）、捷克（0.086億美元）和烏拉圭（0.066億美元）。

    3、理化性質及劑型

    環丙唑醇組成為2個外消旋化合物（1∶1）的混合物。純品為無色晶體，熔點106～109℃，沸點＞250℃，相對密度1.259。溶解度（25℃，mg/kg）：水＞140、丙酮＞2 309、二甲亞砜＞1 809、乙醇＞2 309、二甲苯＞1 209。穩定性：儲存2年分解率低于5%，在pH=9，52℃水溶液中放置35 d或80℃水溶液中放置14 d穩定，直接加熱到360℃穩定。

    毒性：大鼠急性口LD50為1 020～1 330 mg/kg。在禾谷類中殘留量為0.03 mg/kg，在土壤中較穩定。

    環丙唑醇劑型主要為可濕粉劑和懸浮劑，單劑產品主要有40%可濕粉劑和40%懸浮劑。

    環丙唑醇復配產品有杜邦公司開發的啶氧菌酯＋環丙唑醇的懸浮劑產品，商品名Aproach prima?，早已在巴西上市和應用于大豆作物上，2011年也批準在棉花和咖啡作物上應用。拜耳作物科學公司在巴西還上市了商品名Sphere Max?殺菌劑，該藥劑為肟菌酯＋環丙唑醇復配產品。先正達開發的用于小麥的復配殺菌劑，商品名Cherokee?，則為百菌清375 g/L＋丙環唑62.5 g/L＋環丙唑醇50 g/L的懸乳劑。

    目前國內有江蘇豐登農藥有限公司、江蘇劍牌農化股份有限公司、江蘇七洲綠色化工股份有限公司、山東濰坊潤豐化工股份有限公司和江蘇如東眾意化工股份有限公司5家企業，登記環丙唑醇原藥含量為95%和98%（其實這些企業早在2013年獲得了環丙唑醇原藥登記，均專供出口）。制劑產品目前僅有山東濰坊潤豐化工股份有限公司的100 g/L環丙唑醇水劑獲得登記。

    4、應用示例

    國內應用環丙唑醇并不多，以下僅舉一些應用實例。

    （1）王金鳳等為了用環丙唑醇替代三唑酮防治小麥白粉病，進行了室內生物活性比較。通過試驗設定先接菌后施藥（治療作用）和先施藥后接菌（保護作用）的2種處理方式。試驗結果表明：環丙唑醇對小麥白粉病的治療和保護效果均好于三唑酮藥劑，兩種殺菌劑對小麥白粉病的抑制中濃度EC50值均隨接菌與施藥間隔期的增長而增大。

    在接菌后1 d施藥和施藥后1 d接菌，環丙唑醇、三唑酮的治療效果好于保護效果；在間隔期為4 d、7 d時，環丙唑醇、三唑酮的保護效果好于治療效果。環丙唑醇、三唑酮濃度在1～20 μg/mL對小麥株高、鮮重無影響；但在5～20 μg/mL時，部分小麥葉片尖出現發黃現象。

    （2）王永春等為了防治小麥白粉病進行了篩選新藥劑，在2015年通過小區試驗，研究13種藥劑對小麥白粉病的防治效果及安全性。結果表明，40%環丙唑醇WP使用300 mL/hm2對小麥白粉病防治效果最好，第二次施藥后10 d的防效為95.23%。其次分別是12.5%氟環唑SC 900 mL/hm2、25%乙嘧酚ME 1200 mL/hm2、50%醚菌酯WG 900 mL/hm2，第二次施藥后10 d的防效分別為82.45%、78.34%和70.33%。參試新藥劑在連續使用2次情況下對小麥安全。

    通過新藥劑防治小麥白粉病的篩選，表明40%環丙唑醇WP可在小麥生產上大面積推廣使用，是實施小麥綜合防控的理想較好藥劑。

    （3）王愛玲等對不同劑量40%環丙唑醇懸浮劑防治小麥條銹病進行了田間藥效試驗。結果表明，用40%環丙唑醇懸浮劑防治小麥條銹病以有效成分含量108 g/hm2用量處理時，對小麥條銹病有很好的控制效果，防效達到96.34%，與對照藥劑相比達到極顯著水平，不同劑量對小麥均有良好的增產效果，不同劑量對小麥的增產效果差異不顯著，推薦使用劑量為72～90 g/hm2。

    （4）三唑類藥劑對小麥白粉有非常好的毒力作用。王金鳳等通過比較環丙唑醇、苯醚甲環唑、丙環唑、三唑酮4種藥劑的毒力得知，環丙唑醇的毒力最大，其EC50值為0.55 μg/mL；其次為苯醚甲環唑，EC50值為0.84 μg/mL，對小麥植株有促進生長的作用；丙環唑的EC50為1.33 μg/mL，三唑酮的毒力最差EC50僅為7.68 μg/mL。

    （5）席麗霞等通過室內抑菌圈試驗篩選用于制備防腐制劑的有效三唑類化合物，制備三唑制劑進行室內耐腐及野外耐久試驗，以研究該制劑的防腐及防白蟻性能。結果表明：環丙唑醇（CY）、戊唑醇（TEB）和丙環唑（PPZ）對褐腐菌（GT）和白腐菌（TV）均具有很好的抑制效果。在室外地上（C3）使用條件下，對于CuPT（以PPZ、TEB和Cu為有效成分制備得到制劑，Cu∶PPZ∶TEB=50∶1∶1）各處理材，1.0 kg/m3推薦為合理載藥量；對于PT（以PPZ和TEB為有效成分制備得到制劑，PPZ∶TEB=1∶1）各處理材，200 g/m3推薦為合理載藥量。

    在室外與地接觸（C4.1）使用條件下，對于CuCY（以Cu和CY為有效成分制備得到制劑，Cu∶CY=98.6∶1.4）各處理材，初步證明合理載藥量在1.8～3.6 kg/m3之間，但在白蟻危害十分嚴重地區，CuCY的載藥量應大于3.6 kg/m3。

    在環丙唑醇、戊唑醇和丙環唑的抑菌圈試驗結果表明：在濃度很低（0.01%）時依然能產生較大的抑菌圈，戊唑醇與丙環唑對白腐菌抑菌效果相近，但相同濃度下其抑菌活性均低于環丙唑醇。三唑酮在高濃度時對白腐菌抑菌圈直徑達到40 mm以上，但在低濃度下抑菌效果較差；烯唑醇、粉唑醇和氟菌唑即使在濃度較高時，對白腐菌的抑菌效果仍不佳。綜合來看，10種三唑類殺菌劑中，環丙唑醇、戊唑醇和丙環唑對白腐菌和褐腐病的抗菌效果最好，室內耐腐及野外埋地試驗選用環丙唑醇、戊唑醇和丙環唑的制劑。