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    氟噻草胺（flufencet）是拜耳公司繼成功開發(fā)苯噻草胺后又一個芳氧酰胺類除草劑，主要通過抑制細(xì)胞分裂與生長來發(fā)揮作用，具有除草活性高、殺草譜廣、適用作物寬、高度安全等優(yōu)點，可有效防除一年生禾本科雜草及闊葉雜草的芽前、芽后早期除草。氟噻草胺已在歐洲、南美及亞洲多個國家獲得登記，市場發(fā)展很快，是全球銷售量居前50位的農(nóng)藥品種。

    1、理化性質(zhì)

    純品為白色至棕色固體，熔點76～79℃。蒸氣壓9×10-2 mPa（20℃）。KowlgP 3.2（24℃）。Henry常數(shù)9×10-4 Pa·m3/mol（計算值）。相對密度1.45（20℃）。水中溶解度56（pH 4）、56（pH 7）、54（pH 9）（mg/L，25℃）；丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、甲苯、二甲基亞砜＞200，異丙醇170，正己烷8.7，正辛醇88，聚乙二醇74（g/L，25℃）。pH 5條件下對光穩(wěn)定，pH 5～9時對水解穩(wěn)定。

    2、毒性

    哺乳動物毒性：急性經(jīng)口LD50：雄大鼠1 617 mg/kg，雌大鼠589 mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50＞2 000 mg/kg。對兔皮膚和眼睛無刺激性。大鼠急性吸入LC50（4 h）＞3 740 mg/m3（氣霧劑）。無致突變性、致畸性。

    生態(tài)毒性：山齒鶉急性經(jīng)口LD50 1 608 mg/kg。山齒鶉飼喂LC50（6 d）＞5 317 mg/kg，野鴨＞4 970 mg/kg飼料。虹鱒LC50（96 h）5.84，藍(lán)腮翻車魚2.13 mg/L。水蚤EC50（48 h）30.9 mg/L。蜜蜂LD50（經(jīng)口）＞170 μg/只，（接觸）＞194 μg/只。蚯蚓LC50（14 d）219 mg/kg干土。

    3、作用機(jī)制

    氟噻草胺為細(xì)胞分裂和生長抑制劑，主要靶標(biāo)位點為脂肪酸代謝。氟噻草胺通過抑制細(xì)胞分裂發(fā)揮作用，減少雜草的營養(yǎng)物質(zhì)合成。可在芽前或芽后早期使用，具有內(nèi)吸活性，通過質(zhì)外體傳導(dǎo)和分配，具有分生組織活性。

    4、合成工藝

    合成路線一：以三氟乙酸（1）和氨基硫脲（2）為原料，在80℃常壓反應(yīng)制得中間體（3），在35～40℃條件下，用H2O2氧化得2-甲砜基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑（4）。對氟硝基苯與丙酮經(jīng)催化加氫（70～80℃）生成N-異丙基對氟苯胺，制得中間體N-（4-氟苯基）-N-異丙基-2-羥甲基乙酰胺（5），中間體（4）和（5）在冰浴中醚化反應(yīng)得目標(biāo)產(chǎn)物。

    合成路線二：首先是對氟苯胺與2-氯丙烷室溫反應(yīng)，然后與氯乙酰氯反應(yīng)和乙酸鈉反應(yīng)，并水解成為羥基化合物（5）；另一步是以三氟乙酸和氨基硫脲為原料，在60℃常壓反應(yīng)制得的中間體2-氨基5-三氟甲基噻二唑（6），中間體6經(jīng)重氮化反應(yīng)（-10℃）得噻二唑氯化物（7），中間體（7）和（5）經(jīng)醚化反應(yīng)即得目的產(chǎn)物。

    5、登記情況

    經(jīng)中國農(nóng)藥信息網(wǎng)查詢，截至2020年1月16日，氟噻草胺共有7個登記信息。登記產(chǎn)品中包括6個單劑，1個混劑。單劑以原藥為主，除拜耳股份公司為95%原藥外，其余均為98%原藥；41%氟噻草胺懸浮劑為瀘州東方農(nóng)化有限公司登記，防治對象為玉米田一年生雜草。唯一的復(fù)配登記為拜耳股份公司的氟噻·吡酰·呋（11%呋草酮＋11%氟噻草胺＋11%吡氟酰草胺），防治對象為冬小麥田一年生雜草。

    6、市場概況

    自1998年氟噻草胺在美國取得全球首次登記以來，氟噻草胺的登記足跡已覆蓋多國。其中，氟噻草胺的單劑產(chǎn)品已在印度、菲律賓、泰國、印尼和南非等地區(qū)登記，其復(fù)配制劑也在美國和歐盟等地區(qū)獲得登記。

    拜耳作物科學(xué)是氟噻草胺的主要生產(chǎn)商和銷售商。氟噻草胺在世界范圍內(nèi)的銷售額逐步上漲，2009—2014年復(fù)合年增長率為19.3%。氟噻草胺2011年的全球市場銷售額為1.4億美元，2013年為1.55億美元，2014年為2.05億美元。氟噻草胺的全球市場主要集中在歐美地區(qū)，在國內(nèi)僅有拜耳推出了一款含有氟噻草胺的復(fù)配產(chǎn)品拜寶瑪，用于冬小麥田一年生雜草的防除，用量為324～432 g/hm2，施用方式為土壤噴霧。

    隨著拜耳新除草活性成分不斷推出，氟噻草胺的市場份額在一定程度上被削弱，但就目前而言氟噻草胺仍舊是拜耳除草劑產(chǎn)品線中的主要成員之一。氟噻草胺的化合物專利已經(jīng)屆滿，其國內(nèi)市場還有很大的空白，這也是近一兩年氟噻草胺在國內(nèi)登記熱門的一個重要原因。