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    2019—2021年專利過期的農藥品種共有8個，包括2個殺蟲劑、1個殺菌劑和5個除草劑（表1），主要包括日本農藥株式會社、拜耳作物科學開發(fā)的氟苯蟲酰胺、先正達公司開發(fā)的雙炔酰菌胺、巴斯夫公司開發(fā)的苯嘧磺草胺。本文簡要其的結構、作用方式及防治效果進行簡要概述，以供企業(yè)參考登記……

    一、殺蟲劑篇

    01. 氟苯蟲酰胺（Flubendiamide）

    氟苯蟲酰胺分子式：C23H22F7IN2O4S，相對分子質量：682.4。結構如圖1所示。外觀為白色結晶粉末，20℃時密度為1.659；熔點為217.5~220.7℃；20℃時在pH=7的辛醇/水溶液中，logPow=4.14；在20℃時不同溶劑中的溶解度：水29.9μg/L，對二甲苯0.488，正庚烷0.000 835，甲醇26.0，二氯乙烷8.12，丙酮102，乙酸乙酯29.4（g/L）；當4＜pH＜9時酸性和堿性介質中均穩(wěn)定；25℃，蒸餾水中光解DT50=5.5 d。

    氟苯蟲酰肼屬雙酰胺類殺蟲劑的一款由日本農藥株式會社和拜耳作物科學聯合研發(fā)的鄰苯二甲酰胺類殺蟲劑，具有胃毒和觸殺作用，無內吸性，高效，廣譜，見效較快，持效期較長。對鱗翅目害蟲有光譜防效，與現有殺蟲劑無交互抗性產生，可以與多種藥劑混配，非常適宜于現有殺蟲劑產生抗性的害蟲的防治。耐雨水沖刷。作用于昆蟲細胞蘭尼堿受體的化合物，激活蘭尼堿受體細胞內鈣釋放通道，導致貯存鈣離子的失控性釋放；是目前為數不多的作用于昆蟲細胞蘭尼堿（Ryanodine）受體的化合物。

    氟苯蟲酰胺主要應用作物包括：大豆、蔬菜、果樹、玉米、棉花、葫蘆、葡萄、堅果樹、水稻、煙草和茶樹等。氟苯蟲酰胺幾乎對所有鱗翅目害蟲均有很好的活性，有效防治鱗翅目害蟲的成蟲和幼蟲，對幼蟲防效尤佳，作用速度快，持效期長。主要通過葉面噴霧，有效成分用藥量為34～180 g/hm2。但是由于其對水生生物高毒，故氟苯蟲酰胺不可在水稻上登記使用。

    02. 氟噻蟲砜（Fluensulfone）

    氟噻蟲砜分子式：C7H5ClF3NO2S2，相對分子質量：290.94，結構如圖2。該品純品為淡黃色液體；熔點：34.8℃；pH：5.2（1%水溶液）；蒸氣壓2.22 mPa（20℃）。在有機溶劑中的溶解度（g/L，20℃）：二氯甲烷306.10，乙酸乙酯351.00，正庚烷19.00，丙酮350.00。在215℃降解。

    氟噻蟲砜Makhteshim Chemical Works在1993—1994年發(fā)現，2014年在美國取得登記的非熏蒸性殺線蟲劑。對多種植物寄生線蟲有防治作用，線蟲接觸到此物質后活動減少，進而麻痹，暴露1 h后停止取食，侵染能力下降，產卵能力下降，卵孵化率下降，孵化的幼蟲不能成活，其不可逆的殺線蟲作用可使線蟲死亡，而有機磷和氨基甲酸酯類殺線蟲劑只暫時起作用。氟噻蟲砜對線蟲的多個生理過程有作用，這表明此物質具有新的作用機理，被認為與當前的殺線蟲劑和殺蟲劑不同。

    氟噻蟲砜原藥具有中等經口毒性，低等經皮和吸入毒性，對兔皮膚有輕微的刺激性，對兔眼睛沒有刺激作用，但對豚鼠皮膚有致敏性，氟噻蟲砜原藥對鯉魚LC50（96 h）：41.0 mg/L，大型溞的LC50（48 h）：9.1 mg/L，水藻EC50（72 h）：0.022 mg/L；對非靶標和有益生物無害，對蜜蜂、鳥和蚯蚓無毒；毒性比現有的很多殺線蟲劑都要低。在土壤中的半衰期DT50為11～22 d。

    此產品已在美國登記用于番茄、辣椒、秋葵、茄子、黃瓜、西瓜、哈密瓜和南瓜等水果和蔬菜作物防治線蟲的危害。該藥在或即將在多個國家申請登記，用于農業(yè)和園藝等多種作物，也在開發(fā)多種制劑以適宜用于不同的國家和不同的作物。

    二、殺菌劑篇

    01. 雙炔酰菌胺（Mandipropamid）

    雙炔酰菌胺分子式：C23H22ClNO4；相對分子質量411.88；結構式如圖3。密度：1.2 ± 0.1 g/cm3，純品外觀為淺褐色無味粉末；250g/L懸浮劑外觀為灰白色至棕色液體；懸浮率98%；常溫貯存穩(wěn)定。熔點：96.4～97.3℃；蒸汽壓（25℃）<9.4×10-7Pa；在水中的溶解度（25℃）為4.2 mg/L，分配系數：logPow=3.2（25℃）。雙炔酰菌胺原藥質量分數≥93%；外觀為淺褐色無味細粉末；pH值6～8；在有機溶劑中溶解度（25℃，g/L）：丙酮300，二氯甲烷400，乙酸乙酯120，甲醇66，辛醇4.8，甲苯29，正己烷0.042。

    雙炔酰菌胺為先正達公司開發(fā)酰胺類殺菌劑，于2006年在奧地利和韓國獲得全球首次批準，并于2007年上市。該產品于2007年11月在我國獲得登記，目前已獲得登記的國家有美國、德國、比利時、荷蘭、巴西，智利和哥倫比亞等。

    其作用機理為抑制磷脂的生物合成，對絕大數由卵菌引起的葉部和果實病害均有很好的防效。對處于萌發(fā)階段的孢子具有較高的活性，并可抑制菌絲成長和孢子形成。可以通過葉片被迅速吸收，并停留在葉表蠟質層中，對葉片起保護作用。

    經室內活性測定和田間藥效試驗，結果表明雙炔酰菌胺250 g/L懸浮劑對荔枝霜疫霉病有較好的防治效果。用藥劑量為125～250 mg/kg（折成250g /L懸浮劑的稀釋倍數為1 000～2 000倍藥液），于發(fā)病初期開始均勻噴霧，開花期、幼果期、中果期、轉色期各噴藥1次。推薦劑量下對荔枝樹生長無不良影響，未見藥害發(fā)生。

    產品登記情況：PD20142151 23.4%雙炔酰菌胺懸浮劑、PD2010213923.4%雙炔酰菌胺懸浮劑、PD20102138雙炔酰菌胺原藥93%。

    三、除草劑篇

    01. 氟吡磺隆（Flucetosulfuron）

    氟吡磺隆分子式：C18H22FN5O8S；相對分子質量：487.46；結構式如圖4。密度：1.417 g/cm3；蒸氣壓：<1.86×10-5；熔點：178～182℃，在20℃時，酸度系數（pKa）為3.5。溶解度：25℃時在pH=7的水中的溶解度為0.114；20°C時有機溶劑中的溶解度（g/L）丙酮22.9；乙酸乙酯11.7；二氯甲烷113.0；二甲基甲酰胺265.0；二甲基亞砜211.7；正己烷0.006；甲醇3.8。

    氟吡磺隆韓國LG公司生命科學有限公司研制的一種新型磺酰脲類除草劑，屬于磺酰脲類除草劑，是乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑，可用于水稻田土壤或莖葉處理，被植物的根、莖和葉吸收后，通過抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻礙支鏈氨基酸如纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成，從而破壞蛋白質的合成，干擾DNA的合成及細胞分裂與生長，最終導致植物死亡。

    氟吡磺隆對禾本科雜草、闊葉雜草和莎草科雜草均有防效，它可以通過植物的根、莖和葉吸收，通過葉片的傳輸速度比草甘膦快。可用于移栽和直播水稻田；溫室和田間試驗表明，用于水稻田，在常規(guī)用量15～30 g（有效成分）/hm2時，防效達90%以上，對水稻安全，對后茬作物無影響。

    藥害癥狀包括生長停止、失綠、頂端分生組織死亡，植株在2～3周后死亡。但在實際使用中，對各科中不同的雜草防除效果不同，例如對稗草、扁稈藨草、野慈姑、丁香蓼、莎草等防效達90%左右，對雙穗雀稗、千金子和眼子菜等的防效較差。

    02. 丙酯草醚（Pyribambenz-propyl）

    丙酯草醚分子式：C23H25N3O5，相對分子質量：423.47，結構式如圖5。原藥外觀為白色固體，熔點96～97℃，不溶于水，易溶于二氯甲烷、丙酮，部分溶于乙醇。

    丙酯草醚是由浙江省化工研究院和中科院上海有機所共同創(chuàng)制的一種屬于嘧啶類的新型除草劑，以根、芽、莖、葉吸收并在植物體內傳導為主要作用方式，能有效防治一年生禾本科雜草和部分闊葉雜草，如：看麥娘、日本看麥娘、繁縷、牛繁縷、雀舌草等。是一種常見的油菜田除草劑。目前國內的登記劑型為10%丙酯草醚、10%異丙酯草醚懸乳劑。

    在冬油菜移栽緩苗后，看麥娘2葉1心期對水600～750 L/hm2莖葉噴霧，對看麥娘、日本看麥娘、棒頭草、繁縷、雀舌草等有較好的防效，但對大巢菜、野老鶴草、稻搓菜、泥糊菜、豬殃殃、婆婆鈉等防效差。冬油菜田用量10%丙酯草醚乳油為600～675 mL/hm2。施藥后土壤需保持較高的濕度才能取得較好的防效。

    丙酯草醚活性發(fā)揮相對較慢，藥后10天雜草開始表現受害癥狀，藥后20天雜草出現明顯藥害癥狀。該藥對甘蘭型油菜較安全，在商品用量900 mL/hm2以上時，對油菜生長前期有一定的抑制作用，但很快能恢復正常，對產量無明顯不良影響。

    溫室試驗表明：在商品量375～4 500 mL/hm2劑量范圍內，對作物幼苗的安全性為：棉花＞油菜＞小麥＞大豆＞玉米＞水稻。10%丙酯草醚乳油對4葉以上的油菜安全。在闊葉雜草較多的田塊，該藥需與防闊葉雜草的除草劑混用或搭配使用，才能取得好的防效。

    03. 啶磺草胺（Pyroxsulam）

    啶磺草胺分子式：C14H13F3N6O5S，相對分子質量：434.06，結構如圖5。外觀為棕褐色粉末，原藥質量分數≥96.5%；熔點：208.3℃，分解溫度：213℃；蒸氣壓：（20℃）時<1×10-7Pa，溶解度（g/L，20℃）：純凈水中0.062 6，pH=7緩沖液中3.20，甲醇中1.01，丙酮中2.79，正辛醇中0.073，乙酸乙酯中2.17，二氯乙烷中3.94，二甲苯中0.035 2，庚烷中≤0.001。

    啶磺草胺是由美國陶氏益農公司磺酰胺類內吸傳導型、選擇性冬小麥田苗后除草劑，殺草譜廣、除草活性高、藥效作用快。該藥經由雜草葉片、鞘部、莖部或根部吸收，在生長點累積，抑制乙酰乳酸合成酶，無法合成支鏈氨基酸，進而影響蛋白質合成，影響雜草細胞分裂，造成雜草停止生長、黃化、然后死亡。

    啶磺草胺殺草譜極廣，對小麥田常見的禾本科雜草有良好的效果，對闊葉雜草也具有一定的防效。對日本看麥娘、多花黑麥草、野燕麥、硬草等惡性禾本科雜草的優(yōu)異防效是啶磺草胺的突出優(yōu)勢，而且該除草劑與精唑禾草靈、炔草酯等無交互抗性。

    目前啶磺草胺長于其他成分復配使用，如一種含有酰嘧磺隆和啶磺草胺的除草組合物，其包括活性成分酰嘧磺隆和啶磺草胺，其余為農藥助劑，酰嘧磺隆和啶磺草胺在除草組合物中的質量份數比為1:5～5:1，酰嘧磺隆和啶磺草胺質量總和在除草組合物中的質量百分比為3%～94%。一種含有精噁唑禾草靈和啶磺草胺的除草組合物，其包括活性成份精噁唑禾草靈和啶磺草胺，其余為農藥助劑，精噁唑禾草靈和啶磺草胺的質量份數比為1:5～5:1，精噁唑禾草靈和啶磺草胺質量總和在組合物中的質量百分比為2%~80%。

    04.苯嘧磺草胺（Saflufenacil）

    苯嘧磺草胺分子式：C17H17ClF4N4O5S，相對分子質量：500.05，結構如圖7。制劑外觀為淺褐色擠條顆粒狀，自由狀態(tài)下平均0.574 kg/L，擠壓狀態(tài)下0.628kg/L；分散劑木素硫化鹽6%，分散劑烷化萘磺化鹽4%，潤濕劑烷基萘磺化鹽1%，水1%，硫酸銨鹽16.13%。54℃貯存21天穩(wěn)定。pH=5.02。

    苯嘧磺草胺是由巴斯夫開發(fā)的嘧啶類原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑。可作為滅生性除草劑用，可有效防除多種闊葉雜草，具有作用快、殘效期長等多種特性。

    苯嘧磺草胺能夠適用于多種生產系統和非耕地，在苗后或苗前均能使用。適用作物多，苯嘧磺草胺能夠用于包括谷物、玉米、棉花、水稻、高粱、大豆和果樹等在內的30多種作物上。防除譜廣，苯嘧磺草胺能夠防除90余種闊葉雜草，包括一些對三嗪類、草甘膦及乙酰乳酸合成酶抑制劑存在抗性的雜草。

    葉面噴施，有效防除闊葉雜草，包括對草甘膦和ALS抑制劑有抗性的雜草。用于玉米和高粱，芽前處理，劑量50～125 g/hm2。播前用于大豆、谷物、棉花、豆類，葉面防除迅速；也用于果樹和堅果后期定向除草，用量18～25 g/hm2。甜菜、油菜和向日葵易產生藥害，玉米、高粱、水稻、小麥、大麥、大豆、豌豆、棉花和小扁豆播前和苗后不易產生藥害。

    05. 嘧氯磺草胺（Pyrimisulfan）

    嘧氯磺草胺CAS登錄號：221205-90-9，分子式：C16H19F2N3O6S相對分子質量：419.10，專利過期時間：2019年7月，結構如圖9。其純品為無臭白色粒狀結晶，熔點：98.8℃，沸點：約220℃分解，故無法測定。蒸氣壓2.1×10-8 Pa（25℃）；密度1.48 g/cm3（l9.5℃）。水中溶解度為：8.39×l04 mg/L（20℃，純水）。分配系數：logPow=2.15（20℃，pH=3）。該藥劑水中半衰期＞1年（25℃，pH=4、pH=7和pH=9）。水中光解半衰期38d（蒸餾水，25℃，47.5 W/m2，300～400 nm）。

    嘧氯磺草胺是由日本組合化學公司新型磺胺類除草劑，研發(fā)的可有效地防除移栽水稻田中的各種一年生雜草和牛毛氈、螢藺、矮慈菇、水莎草、窄葉澤瀉、眼子菜、水芹、野慈菇、荸薺、日本藨草、扁桿藨草、稻狀秕殼草、水綿等雜草。該劑亦可防除直播水稻田中的一年生雜草和牛毛氈、螢藺、矮慈菇、水莎草和水芹等雜草。在移栽水稻田，通常在移栽后3天或稗草3葉期至收獲前30天為止使用本除草劑；在直播水稻田中可在稻苗出芽前或稗草3葉期至收獲前60天為止使用。

    嘧氯磺草胺的制劑有10%可濕性粉劑和1kg顆粒劑。單劑使用時有效成分劑量為50～70g/hm2。另有與芐嘧磺隆或吡嘧磺隆混配的制劑。經應用表明，嘧氯磺草胺對于對磺酰脲類除草劑具抗性的水田雜草亦十分有效。