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氟嘧菌酯:甲氧基丙烯酸酯類內吸性莖葉處理用殺菌劑品種
來源:現代農藥    2021-4-21 9:33:00
    

    氟嘧菌酯通用名稱為luoxastrobin,商品名稱為 Fandango,化學名稱是{2〔- 6(- 2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧〕苯基}(5,6-二氫-1,4,2-二嗪- 3-基)甲酮O-甲基肟,由拜耳公司 1994 年開發。2004 年上市的甲氧基丙烯酸酯類內吸性莖葉處理用殺菌劑品種。

    分子式:C21H16ClFN4O5;相對分子質量:458.8;CAS登錄號:[361377-29-9] (E-體),[193740-76-0] (E-體和Z-體的混合物);開發代號:HEC 5725、BAY HEC 5725。

氟嘧菌酯:甲氧基丙烯酸酯類內吸性莖葉處理用殺菌劑品種

    氟嘧菌酯于1998年1月申請專利,2017年1月專利到期。

    作用機理

    與其他甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑類似,氟嘧菌酯為線粒體呼吸作用抑制劑,它通過結合于bc1復合物Ⅲ中細胞色素b的Qo位點,阻止bc1間的電子傳遞,從而通過阻止細胞所需能量(ATP)的產生而干擾真菌內的能量循環,最終導致細胞死亡。

    其對作物的選擇性部分源自作物體內酶的脫酯化作用,該藥劑不會達到動植物的線粒體,對作物安全。

    靶標作物

    氟嘧菌酯作為一種甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑,對幾乎所有真菌綱病害如銹病、穎祜病、網斑病、白粉病、霜霉病等數十種病害均有很好的活性,廣泛應用于禾谷類作物、馬鈴薯、蔬菜和咖啡等作物。

    氟嘧菌酯對咖啡銹病、馬鈴薯早疫病和蔬菜葉斑病具有優異防效。它對小麥葉部病害,尤其對小麥葉枯病也有很好的防治效果。

    另外一方面,氟嘧菌酯還擁有突出的植物健康作用。該產品主要通過影響植物體內的多種生理學過程來延緩植物衰老,使植株更綠,灌漿更充分;增強作物對惡劣環境的抵抗,保持健康生長;改善作物品質,增加作物產量。這些對植物生理學過程的影響包括:減少乙烯的生成、增加碳的同化作用的效率、增加固氮作用、增加水的利用率、改善對養分的吸收和利用率。

    其優勢在于優異的傳導性,噴施葉片上后可向頂傳導,對孢子萌發和菌絲生長均有抑制作用。相同條件下,氟嘧菌酯在葉片滲透、跨層傳導和木質部傳導等性能上要優于嘧菌酯、肟菌酯和吡唑醚菌酯等同類產品。

    毒理

    大鼠急性經口LD50>2 500 mg/kg,大鼠急性經皮LD50>2 000 mg/kg。對兔眼睛有刺激作用,對兔皮膚無刺激作用,對豚鼠皮膚無致敏作用。對大鼠或兔未發現胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用,無致癌作用和神經毒性。鵪鶉經口LD50>2 000 mg/kg,鱒魚LC50>0.44 mg/L (96 h), 水蚤EC500.48 mg/L (48 h),蚯蚓LC50>1 000 mg/kg, 蜜蜂LD50>843 μg/只。

    國內登記

    目前國內只有拜耳登記有氟嘧菌酯原藥,愛利思達登記有氟嘧菌酯18%+戊唑醇25%SC,登記作物為黃瓜白粉病。百菌清46.4%+氟嘧菌酯4.6%SC,登記作物為番茄晚疫病和黃瓜霜霉病。

氟嘧菌酯:甲氧基丙烯酸酯類內吸性莖葉處理用殺菌劑品種

    合成工藝

    氟嘧菌酯主要由兩個中間體 3,5-二氯-4-氟嘧啶和 3-[1-(2-羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)-甲 基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪合成,其合成路線主要有以下 2種方法:

    方法一:3,5-二氯-4-氟嘧啶與鄰氯苯酚反應得到 4-氯-6(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶,然后與中間體3[- 1(- 2-羥基苯基)-1(- 甲氧亞氨基)-甲基]-5,6-二 氫-1,4,2-二噁嗪得到氟嘧菌酯。

氟嘧菌酯:甲氧基丙烯酸酯類內吸性莖葉處理用殺菌劑品種

    方法二:中間體 3-[1-(2-羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)-甲基]-5,6-二氫-1,4,2-二噁嗪(2)與鄰氯苯酚反應得到[2-(6-氯-5-氟嘧啶-4-氧基)-苯基]-(5,6-二氫-[1,4,2]-二噁嗪-3-基)甲酮 O-甲氧基肟,然后與 3,5-二氯-4-氟嘧啶反應得到目的產物氟嘧菌酯。

氟嘧菌酯:甲氧基丙烯酸酯類內吸性莖葉處理用殺菌劑品種

    總結

    氟嘧菌酯相較于嘧菌酯和吡唑醚菌酯具有更好的傳導性植物體內傳導性,其施藥效果明顯好于同類型甲氧基丙烯酸酯類產品。 其與吡唑醚菌酯類似,同樣具有植物保健的作用。需要注意的是合理復配提高其殺菌效率以及延緩抗性的產生。

    作為剛過專利期的甲氧基丙烯酸酯類的后繼產品,其在咖啡上的使用使其獨具特色也是其在非洲,南美,東南亞等咖啡種植區推廣的優勢。

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