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    丁苯嗎啉（又名芬普福，商品名Corbel）是一種具有預(yù)防和治療作用的廣譜、內(nèi)吸性嗎啉類殺菌劑和麥角甾醇生物合成抑制劑，由Dr R. Maag等公司1983年開發(fā)和上市，現(xiàn)歸巴斯夫公司所有。主要防治對(duì)象為大、小麥白粉病、葉銹病、條銹病和禾谷類黑穗病以及棉花立枯病等。

    丁苯嗎啉的開發(fā)上市主要是由于當(dāng)時(shí)使用第一代三唑類殺菌劑如三唑酮防治禾谷類作物白粉病已經(jīng)產(chǎn)生抗性，雖然丁苯嗎啉與三唑類殺菌劑都是麥角甾醇生物合成抑制劑，但由于作用位點(diǎn)不同，沒有交互抗性。該藥劑除對(duì)谷物類白粉病具有良好的控制效果外，還可用于防治銹病；通常以混劑的形式應(yīng)用較多，特別是與三唑類殺菌劑和甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑復(fù)配使用能夠彌補(bǔ)作用位點(diǎn)單一帶來(lái)的抗性問(wèn)題，同時(shí)也擴(kuò)大了殺菌譜。

    別名：順-4-叔丁基苯基（-2-甲基丙基）-2,6-二甲基嗎啉，丁苯嗎啉（粉銹啉）

    CAS No.：67564-91-4 分子式：C20H33NO 分子量：303.48212

    結(jié)構(gòu)式：

    理化性質(zhì)

    毒性

    大鼠急性經(jīng)口LD50 3000 mg/kg左右，小鼠為5958 mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50 4200 mg/kg；大鼠急性吸入LC50 2.9 mg/L （4h）；對(duì)兔眼睛有輕度刺激，對(duì)皮膚有刺激作用。飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為：雄大鼠0.3 mg/kg飼料，雌大鼠0.4 mg/kg飼料，雄小鼠3.0 mg/kg飼料，雌小鼠3.5 mg/kg飼料。無(wú)致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LC50 3.2mg/L （96h），虹鱒魚為9.5 mg/L。

    靶標(biāo)作物

    丁苯嗎啉可用于禾谷類、豆科、甜菜、棉花、向日葵等作物，防治甜菜牛尾孢、白粉病屬禾白粉菌、黑麥孢、甜菜單胞銹菌、柄銹菌屬引起的真菌病害。使用時(shí)可用作噴霧，也可用作種子處理。 主要用作禾谷類作物的白粉病防治。

    作用機(jī)理

    丁苯嗎啉與十二環(huán)嗎啉和十三嗎啉作用機(jī)理相似，丁苯嗎啉對(duì)病菌的殺菌活性是通過(guò)抑制菌體內(nèi)麥角甾醇的生物合成來(lái)實(shí)現(xiàn)的，其作用位點(diǎn)是甾醇異構(gòu)化：

    丁苯嗎啉在酸性土壤中分解為丁苯嗎啉酸，當(dāng)丁苯嗎啉進(jìn)入土壤尚未分解前，對(duì)腐生真菌、原生動(dòng)物和細(xì)菌并無(wú)立即毒害，但是當(dāng)它分解后產(chǎn)生的丁苯嗎啉酸對(duì)腐生真菌會(huì)產(chǎn)生實(shí)質(zhì)上的抑制效果。

    合成工藝

    方法1：一種丁苯嗎啉的合成方法，包括以下步驟：

    1）、將2-甲基-3-（對(duì)叔丁基）苯基丙烯醛溶于溶劑中，經(jīng)催化加氫制得 2-甲基-3-（對(duì)叔丁基）苯基丙醇；催化劑用量為2-甲基-3-（對(duì)叔丁基）苯基 丙烯醛重量的0.5％～10％，催化劑為雷尼鎳；

    2）、制備負(fù)載型催化劑：將金屬鹽溶液與載體制成負(fù)載型催化劑，該負(fù)載型催化劑中金屬占總重的0.5％～20％，金屬鹽為銅鹽、鎳鹽和鈷鹽中的至少一種；

    3）、2-甲基-3-（對(duì)叔丁基）苯基丙醇在負(fù)載型催化劑的作用下與2，6- 二甲基嗎啉縮合反應(yīng)得到丁苯嗎啉；2-甲基-3-（對(duì)叔丁基）苯基丙醇與2，6- 二甲基嗎啉的物質(zhì)的量比為1∶0.5～1∶5，負(fù)載型催化劑用量為2-甲基-3-（對(duì) 叔丁基）苯基丙醇重量的1％～10％。

    方法2：一種丁苯嗎啉的合成方法：以對(duì)叔丁基-β-甲基苯丙醇為起始原料，用甲基磺酰氯進(jìn)行酯化或用氯化亞砜進(jìn)行氯化合成中：間體后，中間體再與2，6-二甲基嗎啉合成，生成丁苯嗎啉。化學(xué)方程式如下：

    丁苯嗎啉的困境

    由于丁苯嗎啉土壤和蔬菜殘留的問(wèn)題，歐盟食品安全局2015年就限制了丁苯嗎啉的最大殘留限量，而土耳其更是在2020年就禁止了丁苯嗎啉的使用

    1. 據(jù)歐盟食品安全局（EFSA）消息，按照（EC）No 396/2005第12章的規(guī)定，2015年3月18日歐盟食品安全局就審查丁苯嗎啉（Fenpropimorph）的最大殘留限量發(fā)布意見。

    2. 2020年6月，土耳其農(nóng)業(yè)和林業(yè)部禁止16種農(nóng)藥的使用、生產(chǎn)和進(jìn)口。這些產(chǎn)品最遲在年底前全部被禁止進(jìn)口。其中，鼠得克、殺草強(qiáng)、嘧苯胺磺隆、丁苯嗎啉已于6月30日被禁止進(jìn)口，12月31日禁用。

    丁苯嗎啉是個(gè)非常小眾的產(chǎn)品， 其在21世紀(jì)后僅在歐美使用，最大使用量的國(guó)家是丹麥，主要用于防治谷物和香蕉表面的真菌。國(guó)內(nèi)沒有丁苯嗎啉的合成工廠，且沒有相關(guān)登記。

    其德國(guó)的專利早在20世紀(jì)末就已經(jīng)到期，我國(guó)只有南通維立科化工有限公司在2013年申請(qǐng)了丁苯嗎啉新的合成方法，并于2015年授權(quán)。

    新的應(yīng)用-大豆銹病

    據(jù)世界農(nóng)化網(wǎng)報(bào)道，2017年巴斯夫在巴西上市殺菌劑Versatilis（活性成分：丁苯嗎啉），用于大豆亞洲銹病的抗性管理。丁苯嗎啉在與其他產(chǎn)品復(fù)配時(shí)可以對(duì)大豆銹病有良好的防控作用。

    總結(jié)

    丁苯嗎啉在國(guó)內(nèi)登記， 并不是用于國(guó)內(nèi)市場(chǎng)，可以想見的是其目的市場(chǎng)仍然是巴西， 用在大豆銹病防治上。 其復(fù)配將會(huì)為大豆銹病的防治注入新鮮的血液。

    而大豆銹病的防治和復(fù)配，也會(huì)成為丁苯嗎啉新的增長(zhǎng)點(diǎn)。