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    氟環唑（epoxiconazole）是由德國巴斯夫公司于1985年開發，結構中引入氟原子，具有預防和治療作用，為一種新型含氟三唑類殺菌劑。1993年首先在法國上市，商品名為Opus，用來防治谷物上由殼針孢菌引起的銹病等多種病害，之后應用作物擴大至大豆、水稻、甜菜和多種其他作物，并相繼進入歐洲、美洲和亞洲等市場。

    氟環唑自上市以來，就表現出對主要谷物病害良好的活性，市場份額迅速攀升。氟環唑產品相比于其他三唑類殺菌劑也更有競爭優勢，現已發展成為谷物殺菌劑市場上領先的三唑類殺菌劑產品，并成為巴斯夫公司名列第二的暢銷產品（第一位為吡唑醚菌酯）。

    01、理化性質

    氟環唑又名環氧菌唑。CAS號：106325-08-0、135319-73-2；分子式：C17H13C1FN3O；化學名稱：（2RS,3SR）-1-[3-（2-氯苯基）-2,3-氧橋-2-（4-氟苯基）丙基]-1H-1,2,4-三唑；密度：1.394 g/cm3；相對分子質量：329.8；熔點：136.2℃；沸點（760 mmHg）：463.085℃；閃點：233.866℃；蒸氣壓（20℃）：3.5×10-4 mPa。溶解度（g/100 mL，20℃）：水中6.63×10-4，丙酮中14.4、二氯甲烷29.1、乙腈7.0、乙酸乙酯9.8、正庚烷0.046、異丙醇1.2、甲醇2.8、正辛醇1.1、甲苯4.4。穩定性：在pH值為5和 pH值為7的條件下12天不水解。結構式如下。

    02、生產方法

    以氟苯、鄰氯氯芐為起始原料，合成1-（鄰氯苯基）-2-（對氟苯基）-丙烯，然后經過NBS溴化，再環氧化，最后與1H-1,2,4-三唑縮合得到終產物；或者1-（鄰氯苯基）-2-（對氟苯基）-丙烯經過NBS溴化，再與1H-1,2,4-三唑縮合，最后環氧化得到終產物。

    03、作用機理

    氟環唑是甾醇生物合成中C-14脫甲基化酶抑制劑，抑制病菌麥角甾醇的合成，阻礙病菌細胞壁的形成。氟環唑對一種真菌酶（14-dencthylase）有強力親和性，與已知殺菌劑相比，能更有效抑制病原菌真菌。

    氟環唑可提高作物的幾丁質酶活性，導致真菌吸器的收縮，抑制病菌侵入，提高作物抗病性，這是氟環唑在所有三唑類產品中獨有的特性。

    氟環唑不僅具有很好的保護、治療和鏟除活性，而且具有內吸和較佳的長效活性。

    內吸性強：可迅速被植株吸收并傳導至感病部位，使病害侵染立即停止，局部施藥防治徹底。

    持效期長：在谷物上的抑菌作用在40天以上，卓越的持留效果，降低了用藥次數及勞力成本。

    保健功能：既能有效控制病害，又能通過調節酶的活性提高作物自身生化抗病性，使作物本身的抗病性大大增強。使葉色更綠，從而保證作物光合作用最大化，提高產量及改善品質。

    04、應用方向

    氟環唑對禾谷類作物上常見的立枯病、白粉病、銹病等10多種病害具有良好的防治作用。隨著氟環唑的應用推廣，對糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡及果樹等常見病害表現優異，對香蕉、蔥蒜、蘆筍等作物上的葉斑病、白粉病、銹病，草莓上的炭疽病以及葡萄上的炭疽病、白腐病等病害也有良好的防效。

    由于氟環唑結構中含有氟元素，活性高，在實際應用中需要嚴格控制使用劑量和使用時間，在作物的苗期、抽芽、開花和幼果等時期謹慎使用。在作物發病后嚴格按照說明書的劑量使用，不僅能控制病害，對作物也安全。

    05、登記情況

    截至2022年2月，我國氟環唑原藥登記證22個，單劑登記證88個，復配制劑登記證114個。復配登記已逐漸成為登記的主流。氟環唑能與大多數殺菌劑復配使用，不但擴大了殺菌譜，還延緩了作物抗藥性的發生和發展。常見復配制劑有吡唑醚菌酯+氟環唑、苯醚甲環唑+氟環唑、咪鮮胺+氟環唑、噻呋酰胺+氟環唑、甲基硫菌靈+氟環唑等。

    隨著環保的要求和使用安全考慮，懸浮劑成為主流登記劑型，在202個制劑登記中有174個是懸浮劑。

    氟環唑在國內主要登記在禾谷類作物水稻和小麥上，在經濟作物上主要登記用于香蕉防治葉斑病。隨著對氟環唑的認識加深，其擴登至更多的經濟作物，如蘋果、柑橘、葡萄等。從登記的防治對象可以看出，氟環唑的殺菌譜比較廣，對多種病害都有很好的防治效果。

    06、主要產能

    雖然原藥登記企業達22家，但實際產能仍不能滿足供給需求。國內產能除滿足一部分國內需求外，大部分都以出口為主。

    07、氟環唑市場前景

    基于其優異的性能和活性，氟環唑2003年全球銷售額達2.80億美元；2004年已達3.95億美元；1999—2004年復合年增長率達10.9%，增長較快。2008年銷售額達到4.2億美元，2003—2008年復合年增長率8.4%。2014年由于歐洲和拉美市場的銷售增長，氟環唑全球銷售額創下5.75億美元的紀錄，成為三唑類殺菌劑中名列第二的品種（超過戊唑醇，僅次于環丙唑醇），也是巴斯夫公司第二大品種（第一為吡唑醚菌酯，銷售額為10.00億美元）。2019年銷售額為5.32億美元，位列三唑類殺菌劑第二，僅次于戊唑醇。

    2000年德國巴斯夫公司在國內登記氟環唑原藥和12.5%懸浮劑產品，登記用于防治小麥銹病。此外，巴斯夫公司還先后開發登記了氟環唑＋吡唑醚菌酯、氟環唑＋氟唑菌酰胺、氟環唑＋醚菌酯等一系列復配產品，引領了國內氟環唑的推廣應用。

    隨著我國農業產業結構的調整和農業勞動力的轉移，土地流轉加快，規模化種植不斷擴大，機械化操作陸續引入，對高效、低毒、內吸性藥劑的需求會更大，氟環唑內吸、鏟除活性優異，在大型機械和飛防等方面應用出眾，因此，其增長潛力巨大。

    由于常規殺菌劑品種的長期使用，導致多數病害都產生抗性，這為氟環唑提供了市場機遇。

    近幾年氣候異常，作物多種病害混合發生嚴重，單一品種難以完全防治，復配制劑需求增加，未來氟環唑在復配制劑方面的應用將更加廣泛。

    目前氟環唑主要登記在水稻、小麥作物上，伴隨著國內農資市場競爭加劇，市場、產品細化程度越來越高，氟環唑將會擴展到果樹和蔬菜等經濟作物上。

    氟環唑目前主要的供應商依舊是巴斯夫，其原藥年產能約為6,000噸左右。國內企業的產能仍不足，缺口依然較大。2018年受環保事件影響，氟環唑原藥供給緊張，價格持續上漲，至2019年6月價格已高達85萬元/噸。2020年利爾化學廣安新產能釋放，氟環唑價格逐漸回落。隨著樂斯化學在吉林新增年產1,000噸氟環唑原藥一期項目的投產和2021年底沈陽科創新增年產500噸氟環唑原藥項目的完工，氟環唑產能穩步提升，產品價格將會逐步回歸理性，終端制劑使用成本的降低，也將有利于國內市場用量的增長。