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    氟蟲(chóng)腈近年來(lái)增速緩慢平穩(wěn)……

    氟蟲(chóng)腈，英文通用名為fipronil，商品名Regent銳勁特，化學(xué)名稱（RS）-5-氨基-1-（2，6-二氯-a，a，a-三氟-對(duì)-甲苯基）-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈，其化學(xué)式為：

    氟蟲(chóng)腈是由法國(guó)羅納-普朗克公司開(kāi)發(fā)，獲中國(guó)專利授權(quán)（CN08643），該化合物已在2006年12月19日到期。氟蟲(chóng)腈于1993年進(jìn)入美國(guó)市場(chǎng)，1994年引入中國(guó)。其在2006年全球銷(xiāo)售額為4.2億美元。

    但是因?yàn)閷?duì)蜜蜂的毒性和負(fù)面新聞的報(bào)道，2004年在法國(guó)已暫停登記，2008年意大利停止登記，2009年中國(guó)停止登記。巴西公司Ourofino的阿根廷子公司Ourofino Agrociencia 2016年在大豆、玉米、棉花和豆類作物上登記了Terra Fort。

    目前氟蟲(chóng)腈主要的應(yīng)用領(lǐng)域是在谷物上用于種子處理。由于其蜂毒以及毒雞蛋事件的報(bào)道，導(dǎo)致世界各國(guó)的逐漸禁用，氟蟲(chóng)腈近年來(lái)增速緩慢平穩(wěn)，近幾年全球銷(xiāo)售額保持在4.5-5億美元之間。

    加速氟蟲(chóng)腈禁用步伐的毒雞蛋事件

    2016年荷蘭部分禽類養(yǎng)殖業(yè)采用氟蟲(chóng)腈作為禽類寄生蟲(chóng)殺滅劑，廣泛應(yīng)用于養(yǎng)殖場(chǎng)中，導(dǎo)致雞蛋中檢測(cè)出氟蟲(chóng)腈，這是荷蘭近年來(lái)所發(fā)生的最嚴(yán)重的一起食品安全事件。“毒雞蛋”風(fēng)波的復(fù)雜性還在于，荷蘭是歐洲禽類產(chǎn)品主要出口國(guó)，有許多國(guó)家進(jìn)口荷蘭雞蛋，還有許多國(guó)家的農(nóng)場(chǎng)使用“雞之友”殺蟲(chóng)服務(wù)，而該公司可能從2016年6月起使用的抗虱殺蟲(chóng)劑中就含有氟蟲(chóng)腈。此次“毒雞蛋”風(fēng)波將使荷蘭家禽養(yǎng)殖業(yè)遭到重創(chuàng)，直接經(jīng)濟(jì)損失將達(dá)到數(shù)百萬(wàn)歐元。而對(duì)于氟蟲(chóng)腈，使其應(yīng)用狀況更加雪上加霜。

    由于其高蜂毒和魚(yú)毒，我國(guó)已經(jīng)禁用

    2009年2月，農(nóng)業(yè)部、工業(yè)和信息化部及環(huán)境保護(hù)部發(fā)布第1157號(hào)公告規(guī)定，除衛(wèi)生用、玉米等部分旱田種子包衣劑和專供出口產(chǎn)品外，停止受理和批準(zhǔn)用于其他方面含氟蟲(chóng)腈成分農(nóng)藥制劑的田間試驗(yàn)、農(nóng)藥登記和生產(chǎn)批準(zhǔn)證書(shū)；撤銷(xiāo)已批準(zhǔn)的用于其他方面含氟蟲(chóng)腈成分農(nóng)藥制劑的登記和（或）生產(chǎn)批準(zhǔn)證書(shū)，并于2009年10月1日起，在我國(guó)境內(nèi)停止銷(xiāo)售和使用。

    在歐美發(fā)達(dá)國(guó)家，氟蟲(chóng)腈也被嚴(yán)格限用

    美國(guó)：目前氟蟲(chóng)腈主要登記用于土豆、蕪菁和草坪防蟲(chóng)及衛(wèi)生用殺白蟻等。曾獲得有時(shí)限的水稻種子處理劑登記，后因引發(fā)數(shù)起養(yǎng)殖小龍蝦死亡事故被公司主動(dòng)撤回；因母體及主要代謝產(chǎn)物在環(huán)境中的持久性，除保留專供出口種子處理劑外，取消所有氟蟲(chóng)腈在玉米上的登記；限制顆粒劑在戶外的使用。

    歐盟：2013年因風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估顯示使用氟蟲(chóng)腈處理種子可能對(duì)蜜蜂種群造成嚴(yán)重危害，歐盟規(guī)定除在韭菜、洋蔥、青蔥和蕓苔屬蔬菜等盛花期前收獲的作物及溫室作物上使用的種子處理劑外，禁止其他含氟蟲(chóng)腈種子處理劑的銷(xiāo)售和使用。

    其禁用的原因總結(jié)如下：

    1. 氟蟲(chóng)腈對(duì)蜜蜂與水生生物毒性很大，對(duì)環(huán)境不友好。

    2. 2008年杜邦的康寬上市加快了氟蟲(chóng)腈的淘汰步伐。

    3. 2008年后由于氟蟲(chóng)腈的濫用，很多地方出現(xiàn)氟蟲(chóng)腈抗性。

    作用機(jī)理

    氟蟲(chóng)腈通過(guò)與靶標(biāo)生物神經(jīng)中樞細(xì)胞膜上GABA受體結(jié)合，阻塞神經(jīng)細(xì)胞的氯離子通道，從而干擾中樞神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能而使昆蟲(chóng)致毒，對(duì)蚜蟲(chóng)、葉蟬、飛虱、鱗翅目幼蟲(chóng)、蠅類和鞘翅目等害蟲(chóng)有很高的殺蟲(chóng)活性，可施于土壤，也可葉面噴霧，在室內(nèi)多用于殺蟑螂、螞蟻和寵物身上的跳蚤、扁虱。與現(xiàn)有殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性，對(duì)有機(jī)磷、有機(jī)氯、氨基甲酸酯、擬除蟲(chóng)菊酯等有抗性的或敏感的害蟲(chóng)均有效。

    靶標(biāo)

    氟蟲(chóng)腈殺蟲(chóng)譜廣，具有觸殺、胃毒和中度內(nèi)吸作用。既能防治地下害蟲(chóng)，又能防治地上害蟲(chóng)。既可用于莖葉處理和土壤處理，又可用于種子處理。

    但由于其對(duì)高環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)，目前主要用于蝗蟲(chóng)殺滅，土壤處理，種子處理及衛(wèi)生害蟲(chóng)的防治。低濃度可以用于寵物寄生蟲(chóng)。

    常用劑型

    Fipronil  25g/L EC

    Fipronil  4g/L UL

    Fipronil  80% WG

    Fipronil  50g/L SC

    Fipronil  50g/L FS

    Fipronil  0.05% BG

    （拜耳）

    國(guó)內(nèi)登記

    目前國(guó)內(nèi)主要的原藥生產(chǎn)企業(yè)有21家。

    國(guó)內(nèi)目前登記的混配劑型有：

    Thiamethoxam 20%+Fipronil 10%  FS

    Imidacloprid 15%+Fipronil 5%  FS

    Fipronil 3%+Chlorpyrifos 15%  FS

    Imidacloprid 20%+Fipronil 10%  FS

    Fipronil 6%+ Tebuconazole 2%  FS

    合成工藝

    氟蟲(chóng)腈原藥及其中間體的合成路線有多條，目前我國(guó)工業(yè)化生中，大多采用5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑作為合成氟蟲(chóng)腈中間體的工藝路線：

    而后由5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑（6）與三氟甲基亞磺酰氯一步合成氟蟲(chóng)腈（9）。

    以2018年的海關(guān)數(shù)據(jù)為例：我國(guó)氟蟲(chóng)腈的出口主要集中在巴西，銷(xiāo)售額為2.44億美元，占全球銷(xiāo)售額的48.8%。

    其次是美國(guó)，印度，日本，越南等國(guó)。需要注意的是印度也是氟蟲(chóng)腈的主要生產(chǎn)國(guó)之一，14家印度企業(yè)均可在當(dāng)?shù)厣�產(chǎn)氟蟲(chóng)腈，但需要從中國(guó)采購(gòu)中間體2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，和吡唑腈。