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稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析
來源:現代農藥    2021-2-20 10:01:00
    

    三環唑又名比艷(beam),克瘟唑,化學名為5-甲基-1,2,4-三唑并(3,4-b)苯丙噻唑,分子式為C9H7N3S,分子量為189.237,化學結構式如下:

    三環唑內吸性強,低毒,目前在農業生產上只能用作稻瘟病的保護劑,主要劑型有20%、40%及70%可濕性粉劑和20%溶膠劑,可以用于浸根或葉面噴霧處理。由1974年,美國Eli Lilly公司研制, 該藥劑對防治稻瘟病有特效, 并于1 9 7 9年注冊登記 , 在世界農藥市場銷售。

    作用機理

    三環唑是一種黑色素合成抑制劑,殺菌作用機理主要是抑制附著孢黑色素的形成,從而抑制孢子萌發和附著孢形成,阻止病菌侵入和減少稻瘟病菌孢子的產生。

    黑色素存在于病原真菌的附著孢內,沒有黑色素就不能形成正常的附著孢。附著孢是水稻稻瘟病致病過程中的侵染結構,其功能是集聚病菌侵染時所需的能量和機械膨壓伸入寄主表皮,形成次生菌絲。抑制黑色素的生成,附著孢就會喪失正常的侵染能力,失去致病性。

    黑色素生物合成抑制劑時無毒殺活性的間接作用殺菌劑,作用域病原菌致病的過程中,又稱抗穿透化合物。其左右的優勢在于是不直接殺死病原菌,對病原菌的選擇壓力小,作用機制復雜,病原菌抗性變異頻率較低。

稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析

    作用病害

    三環唑是專用做水稻稻瘟病防治的殺菌劑。三環唑具有較強的內吸性,能迅速被水稻根莖葉吸收,并輸送到稻株各部,一般在噴灑后2小時稻株內吸收藥量可達飽和。

    三環唑防病以預防保護作用為主,在發病前使用。

    噴霧法:

    防治苗瘟,在秧苗3-4葉期或移栽前5天,畝用20%可濕性粉劑50~75克,對水噴霧;防治葉瘟及穗頸瘟,在葉瘟初發病時或孕穗末期至始穗期,畝用20%可濕性粉劑75~100克對水噴霧;穗頸瘟嚴重時,間隔10~14天再施藥1次。

    浸秧法:

    將20%三環唑可濕性粉劑750倍液盛人水桶中,或就在秧田邊挖一淺坑,墊上塑料薄膜,裝入藥液,把拔起的秧苗捆成把,稍甩一下水放人藥液中浸泡1分鐘左右撈出,堆放0. 5小時后即可栽插。

    用藥液浸秧,有時會引起發黃,但不久即能恢復,不影響稻秧以后的生長。

    需要注意:

    1.三環唑由于長期使用產生的抗藥性風險。

    2.由于其屬于三唑類殺菌劑,有一定的抑制生長作用。浸種或拌種對芽苗稍有抑制但不影響后期生長。

    3.勿與種子、飼料、食物等混放,發生中毒用清水沖洗或催吐,尚無特效解毒藥。

    4.有一定的魚毒性,在池塘附近施藥要注意安全。

    國內登記情況

    國內共有三環唑原藥登記17個。

稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析

    單劑有154個,主要劑型為75%WDG,30% SC,40% SC和 75%WP等。

    復配劑型共有171個,常見為與嘧菌酯,春雷霉素,氟環唑,稻瘟靈等復配,防治水稻稻瘟病與其他病害。

    合成工藝

    以鄰甲苯胺等為原料,經加成、關環、取代、擴環四步反應制得三環唑。

    1. 加成反應

    將鄰甲苯胺在溶劑存在下加入硫酸,再加入硫氰化鈉,升溫反應。經回收溶劑、冷卻、過濾、干燥等后處理,得鄰甲基苯基硫脲,m.p.154 ~160℃,收率93%~95%。

稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析

    2. 關環反應

    在溶劑存在下,將鄰甲基苯基硫脲與氯反應,注意控制反應溫度。保溫反應結束后,回收溶劑、加堿中和、冷卻、過濾、甩干,得2-氨基-4-甲基苯并噻唑。m.p.134~136℃,收率90%~91%。

稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析

    3. 取代反應

    將適量的溶劑、鹽酸和水混合后,加入2-氨基-4-甲基苯并噻唑,與肼的鹽酸鹽作用,升溫反應至終點,冷卻、過濾、干燥后得2-肼基-4-甲基苯并噻唑。m.p. 167~170℃,收率85%~87%。

稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析

    4. 擴環反應

    將2-肼基-4-甲基苯并噻唑在攪拌下加入到一定量溶劑和甲酸的反應釜中,加熱升溫至反應結束、減壓回收溶劑和過量的甲酸,同時加水稀釋冷卻,過濾、水洗至中性,甩干、干燥得三環唑原藥。m.p. 184~186℃,收率90%~93%。

稻瘟病專用殺菌劑——三環唑簡析

    總結

    三環唑是優異的水稻稻瘟病殺菌劑,由于其獨特的作用機理,三環唑是優異的低抗性風險殺菌劑之一。實際生產過程中產生的抗藥性多是由于用藥不當或環境影響產生的。其在今后較長的時間里仍然會是主流的稻瘟病防治藥劑之一。

    與咪鮮胺的復配,可以將防治稻瘟病的不同作用機制結合起來,達到增效的作用,可以抑制菌絲生長和稻瘟病的產孢量。與不同稻瘟病防治藥劑的復配,能最大限度的達到1+1大于2的效果。

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